(2S,3S)-tert-butyl 3-methyl-2-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-tert-butyl 3-methyl-2-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)pentanoate
• 英文别名: L-H-Ile-OtBu*HCl；tert-butyl (2S,3S)-3-methyl-2-[(5-methyl-1,2-oxazole-3-carbonyl)amino]pentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 296.367
• InChiKey: AQLASUSMRSJSOW-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-tert-butyl 3-methyl-2-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)pentanoate 、 溶剂黄146 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到(2S,3S)-tert-butyl 3-(acetoxymethyl)-2-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  5-甲基异恶唑-3-羧酰胺指导的钯催化的γ-C（sp 3）-H乙酰氧基化及其在天然化学连接的γ-巯基氨基酸合成中的应用

  摘要：

  使用新发现的5-甲基异恶唑-3-羧酰胺指导基团实现了氨基酸Val，Thr和Ile中钯的初级γ-C（sp 3）–H键的钯催化乙酰氧基化。γ-乙酰氧基化的α-氨基酸衍生物可以轻松转换为γ-巯基氨基酸，可用于天然化学连接（NCL）。还展示了NCL在异亮氨酸在非洲爪蟾组蛋白H3蛋白半合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01160
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异恶唑-3-甲酸 、 L-异亮氨酸叔丁酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到(2S,3S)-tert-butyl 3-methyl-2-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  5-甲基异恶唑-3-羧酰胺指导的钯催化的γ-C（sp 3）-H乙酰氧基化及其在天然化学连接的γ-巯基氨基酸合成中的应用

  摘要：

  使用新发现的5-甲基异恶唑-3-羧酰胺指导基团实现了氨基酸Val，Thr和Ile中钯的初级γ-C（sp 3）–H键的钯催化乙酰氧基化。γ-乙酰氧基化的α-氨基酸衍生物可以轻松转换为γ-巯基氨基酸，可用于天然化学连接（NCL）。还展示了NCL在异亮氨酸在非洲爪蟾组蛋白H3蛋白半合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01160

文献信息

• 5-Methylisoxazole-3-carboxamide-Directed Palladium-Catalyzed γ-C(sp³)–H Acetoxylation and Application to the Synthesis of γ-Mercapto Amino Acids for Native Chemical Ligation
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Renliang Yang、Biplab Banerjee、Terence Yap、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01160

  日期：2016.6.3

  Palladium-catalyzed acetoxylation of the primary γ-C(sp3)–H bonds in the amino acids Val, Thr, and Ile was achieved using a newly discovered 5-methylisoxazole-3-carboxamide directing group. The γ-acetoxylated α-amino acid derivatives could be easily converted to γ-mercapto amino acids, which are useful for native chemical ligation (NCL). The first application of NCL at isoleucine in the semisynthesis

  使用新发现的5-甲基异恶唑-3-羧酰胺指导基团实现了氨基酸Val，Thr和Ile中钯的初级γ-C（sp 3）–H键的钯催化乙酰氧基化。γ-乙酰氧基化的α-氨基酸衍生物可以轻松转换为γ-巯基氨基酸，可用于天然化学连接（NCL）。还展示了NCL在异亮氨酸在非洲爪蟾组蛋白H3蛋白半合成中的首次应用。