三氯吡嗪 | 88192-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三氯吡嗪
• 英文名称: 3-azido-DL-alanine
• 英文别名: azido-alanine；D-Alanine, 3-azido-；2-amino-3-azidopropanoic acid
• CAS: 88192-18-1；105928-88-9；108342-09-2
• 化学式: C₃H₆N₄O₂
• 分子量: 130.106
• InChiKey: CIFCKCQAKQRJFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-propynoylbetulin 、 三氯吡嗪 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到2-amino-3-[4-(28-O-betulinylcarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  桦木醇的新型三唑杂化物：合成和生物活性概况

  摘要：

  含有 1,2,3-三唑环的桦木脑衍生物具有广泛的生物活性，包括抗病毒、抗癌和抗菌活性。通过桦木醇炔衍生物与有机叠氮化物之间的1,3-偶极环加成反应制备了一系列新型三唑类化合物。所得化合物的化学结构由 1H 和 13C NMR、IR 和高分辨率质谱 (HR-MS) 分析确定。筛选目标三唑类化合物对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。使用五种人类癌细胞系（T47D、MCF-7、SNB-19、Colo-829 和 C-32）通过 WST-1 测定法测定所得化合物 5a-k 和 6a-h 的细胞毒活性。双三唑 6b 显示出有希望的 IC50 值 (0. 05 μM）对抗人导管癌 T47D（比顺铂的效力高 500 倍）。微量稀释法用于评价所有化合物的抗微生物活性。含有 3'-脱氧胸苷-5'-基部分的三唑 5e 对两种革兰氏阴性菌 vz 表现出抗菌活性。肺炎克雷伯菌和大肠杆菌（最小抑制浓度 (MIC)

  DOI：

  10.3390/molecules22111876

文献信息

• Targeting HER2-Receptors with 177Lu-Labeled Triazole Stapled Cyclic Peptidomimetic
  作者：Amit Kumar Sharma、Drishty Satpati、Rohit Sharma、Amit Das、Haladhar Dev Sarma、Archana Mukherjee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106503

  日期：2023.3

  synthesize triazole-stapled cyclic peptidomimetic, DOTA-c[TZ]A9 targeting HER2 receptor expression in breast cancers. Spectroscopic (circular dichroism) and docking analysis provided evidence of enhanced helicity and secondary structure stabilization along with improved HER2 affinity in comparison to the corresponding linear peptide, DOTA-[Pra1, Aza7]A9. 177Lu-labeled cyclic peptide, 177Lu-DOTA-c[TZ]A9

  在这项研究中，进行了树脂上 Cu(I) 催化的点击反应，以合成三唑钉环状模拟肽 DOTA-c[ TZ ]A9，靶向乳腺癌中的 HER2 受体表达。光谱（圆二色性）和对接分析提供了与相应的线性肽 DOTA-[Pra 1 , Aza 7 ]A9 相比增强的螺旋性和二级结构稳定性以及改进的 HER2亲和力的证据。177 Lu标记的环肽，177 Lu-DOTA-c[ TZ ]A9显示出更高的体外血清稳定性和体内代谢稳定性以及更好的HER2结合亲和力K d16.93 ± 3.02 nM} 比线性对应物 [ 177 Lu]DOTA-[Pra 1 , Aza 7 ]A9 K d为 26.28 ± 2.87 nM}。与线性肽相比，携带 SKBR3 肿瘤的 SCID 小鼠的生物分布图表明放射性水平升高，环肽在肿瘤中的滞留时间延长。因此，固相点击环化技术可以扩展到制备靶向不同受体的三唑钉肽，具有更高的稳定性和功效。
• WO2007/147482
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——