10a-acetoxy-4,5,8,9-tetradehydro-1,2,6,7,10,10a-hexahydro-7-cyclopentacyclononenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10a-acetoxy-4,5,8,9-tetradehydro-1,2,6,7,10,10a-hexahydro-7-cyclopentacyclononenol
• 英文别名: (7-Hydroxy-6,6-dimethyl-4,5,8,9-tetradehydro-1,2,7,10-tetrahydrocyclopenta[9]annulen-10a-yl) acetate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: AQOXWHZYIUDPHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环戊酮 在 吗啉 、 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 mercury dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 10a-acetoxy-4,5,8,9-tetradehydro-1,2,6,7,10,10a-hexahydro-7-cyclopentacyclononenol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Ni(II)/Cr(II) 介导的偶联反应合成九元环。浓度对反应过程的异常影响

  摘要：

  摘要 首次报道了通过分子内 Ni(II)/Cr(II) 介导的碘乙炔和醛之间的偶联反应合成九元环。反应的产率很大程度上取决于底物浓度，但在高稀释度时与 NiCl2 和 CrCl2 浓度无关。讨论了这种方法在合成新制癌素发色团和其他天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1080/00397919408010554

文献信息

• Synthesis of a Nine-Membered Ring via the Intramolecular Ni(II)/Cr(II)-Mediated Coupling Reaction. Unusual Effect of Concentration on the Course of the Reaction
  作者：Keith R. Buszek、Youngmee Jeong

  DOI：10.1080/00397919408010554

  日期：1994.9

  Abstract The first synthesis of a nine-membered ring by means of an intramolecular Ni(II)/Cr(II)-mediated coupling reaction between an iodoacetylene and an aldehyde is reported. The yield of the reaction is strongly dependent on the substrate concentration, but is independent of both the NiCl2 and CrCl2 concentration at high dilution. The application of this methodology to the synthesis of neocarzinostatin

  摘要 首次报道了通过分子内 Ni(II)/Cr(II) 介导的碘乙炔和醛之间的偶联反应合成九元环。反应的产率很大程度上取决于底物浓度，但在高稀释度时与 NiCl2 和 CrCl2 浓度无关。讨论了这种方法在合成新制癌素发色团和其他天然产物中的应用。