(E)-N,N-diethyl-4-ethynyl-5-hydroxy-2-hexenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-4-ethynyl-5-hydroxy-2-hexenamide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-4-(1-hydroxyethyl)hex-2-en-5-ynamide
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: AQOZRHPJZGDMNR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4RS,5RS,E)-N,N-diethyl-4,5-epoxy-2-hexenamide 、 乙炔基溴化镁 在 iron(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到(E)-N,N-diethyl-4-ethynyl-5-hydroxy-2-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对铁催化的γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯和酰胺的区域和立体选择性取代

  摘要：

  当在10−24 mol％FeCl 2存在下用2当量的Grignard试剂处理γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯或酰胺时，发生了用Grignard试剂对环氧部分进行区域和立体选择性取代仅以高收率得到δ-羟基-γ-烷基或芳基-α，β-不饱和酯或酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol100022w

文献信息

• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Substitution of γ,δ-Epoxy-α,β-unsaturated Esters and Amides with Grignard Reagents
  作者：Takeshi Hata、Rie Bannai、Mamoru Otsuki、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol100022w

  日期：2010.3.5

  When γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters or amides were treated with 2 equiv of Grignard reagents in the presence of 10−24 mol % FeCl2, regio- and stereoselective substitution of the epoxide moiety with the Grignard reagent occurred to give exclusively δ-hydroxy-γ-alkyl or aryl-α,β-unsaturated esters or amides in good yields.

  当在10−24 mol％FeCl 2存在下用2当量的Grignard试剂处理γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯或酰胺时，发生了用Grignard试剂对环氧部分进行区域和立体选择性取代仅以高收率得到δ-羟基-γ-烷基或芳基-α，β-不饱和酯或酰胺。