N-benzyl-2-hydroxy-3-methylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-2-hydroxy-3-methylbutanamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: AQSYWTVVFDMHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-hydroxy-3-methylbutanamide 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 95.0h， 以58%的产率得到N-benzyl-3-methyl-2-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的聚苯乙烯负载的手性N-水杨基氧杂钒叔亮氨酸酯催化的α-羟基衍生物的不对称好氧氧化

  摘要：

  通过点击化学方法研究了将两种不同的C-5-炔丙基醚改性的手性N-水杨基亚烷基钒（V）叔亮氨酸酯直接固定在4-叠氮基甲基取代的聚苯乙烯上的方法。在所研究的八种不同溶剂中，所得的聚苯乙烯负载催化剂促进了α-羟基（硫代）酯和酰胺的不对称，好氧氧化，其在氯仿中的对映选择性高达99％ee（选择性高达41）。这些聚苯乙烯负载的催化剂可以很容易地通过过滤回收，并至少连续四次重复使用，而不会损失反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100062
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-2-hydroxy-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  由未保护的羟基芳族和脂肪族羧酸直接合成酯和酰胺

  摘要：

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。

  DOI：

  10.1021/jo052293q

文献信息

• The use of 2-hydroxymethyl benzoic acid as an effective water surrogate in the Passerini reaction: A straightforward access to α-hydroxyamides
  作者：Marta Serafini、Alessia Griglio、Elena Oberto、Tracey Pirali、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.021

  日期：2017.12

  over the years, but they share common drawbacks in terms of generality and tolerability, especially to acid labile functionalities. Here we report a truncated Passerini reaction suitable for the easy and mild preparation of functionalized α-hydroxyamides. In particular, this procedure is tolerant to acid sensitive protecting groups, which remain intact during the multicomponent reaction.

  多年来，已经描述了用于合成α-羟基酰胺的数十种策略，但是它们在通用性和耐受性（尤其是对酸不稳定的功能性）方面具有共同的缺点。在这里，我们报告截短的Passerini反应，适用于轻松温和地制备官能化的α-羟基酰胺。特别地，该方法耐受酸敏感性保护基，其在多组分反应期间保持完整。
• Biocatalytic reduction of α-keto amides to (R)-α-hydroxy amides using Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Selvaraj Stella、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.081

  日期：2012.12

  Biocatalytic reduction of primary and secondary alpha-keto amides was accomplished using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330. The primary (R)-alpha-hydroxy amides were obtained in good enantiomeric excess (up to 94%) and conversion (88-99%) as compared to the secondary (R)-alpha-hydroxy amides. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• An efficient boric acid-mediated preparation of α-hydroxyamides
  作者：J. Sravan Kumar、Subash C. Jonnalagadda、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.008

  日期：2010.2

  An efficient methodology for the preparation of alpha-hydroxyamides via boric acid-mediated addition of isonitriles onto aldehydes has been developed. The reaction of isonitriles with alpha-boronobenzaldehyde takes place under intramolecular catalysis conditions to provide functionalized benzoxaboroles. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Synthesis of Esters and Amides from Unprotected Hydroxyaromatic and -aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Sanjay K. Singh、Chunming Cai、Sergey Bobrov

  DOI：10.1021/jo052293q

  日期：2006.4.1

  activation of hydroxy-substituted carboxylic acids using benzotriazole chemistry without prior protection of the hydroxy substituents is presented. The N-acylbenzotriazole intermediates 2a−g, 6a−d, and 9a−c have been used for high-yielding synthesis of both aliphatic (3a−l) and aromatic (7a−h, 10a−f) hydroxy carboxamides. High yields of aromatic hydroxy esters 12a−h and 13a−i were obtained using either

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。
• Asymmetric Aerobic Oxidation of α-Hydroxy Acid Derivatives Catalyzed by Reusable, Polystyrene-Supported Chiral N-Salicylidene Oxidovanadium tert-Leucinates
  作者：Santosh B. Salunke、N.Seshu Babu、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1002/adsc.201100062

  日期：2011.5

  The direct immobilization of two different C‐5‐propargyl ether‐modified, chiral N‐salicylidene vanadyl(V) tert‐leucinates onto 4‐azidomethyl‐substituted polystyrene by click chemistry was examined. Among the eight different solvents investigated, the resulting polystyrene‐supported catalysts promote the asymmetric, aerobic oxidation of α‐hydroxy (thio)esters and amides with enantioselectivities of

  通过点击化学方法研究了将两种不同的C-5-炔丙基醚改性的手性N-水杨基亚烷基钒（V）叔亮氨酸酯直接固定在4-叠氮基甲基取代的聚苯乙烯上的方法。在所研究的八种不同溶剂中，所得的聚苯乙烯负载催化剂促进了α-羟基（硫代）酯和酰胺的不对称，好氧氧化，其在氯仿中的对映选择性高达99％ee（选择性高达41）。这些聚苯乙烯负载的催化剂可以很容易地通过过滤回收，并至少连续四次重复使用，而不会损失反应性和对映选择性。