methyl 2-(diphenoxyphosphoryl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(diphenoxyphosphoryl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-diphenoxyphosphorylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₇O₅P
• 分子量: 320.282
• InChiKey: AQUFGOQBGGADJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (diphenoxyphosphoryl)acetate	219617-17-1	C15H15O5P	306.255

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(diphenoxyphosphoryl)propanoate 、 (1R,2R,3S,4R,6'S,4'R)-2-(1',3'-dioxa-2',2',4'-trimethylcyclohexyl)-3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-hepten 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非酸酯和异构体的一般和立体选择方法：（+）-甲基非酸酯的通用合成方法

  摘要：

  描述了通过对映选择性酶促酯交换反应从手性合成子中合成（+）-甲基非乙酸酯的全过程。该新方法涉及醛醇缩合，还原和分子内迈克尔加成的立体选择性反应，并且由于可以同时用于2-或8-表位非乳酸酯或同系物的对映异构体的合成而显得十分普遍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10118-1
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl 2-(diphenoxyphosphoryl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  两性素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00217

文献信息

• Total Synthesis of an Atropisomer of the <i>Schisandra</i> Triterpenoid Schiglautone A
  作者：Binjie Ma、Yifan Zhao、Chi He、Hanfeng Ding

  DOI：10.1002/anie.201809076

  日期：2018.11.19

  A diastereoselective approach for the total synthesis of an unusual atropisomer of the Schisandra triterpenoid (±)‐schiglautone A is described. The efficient synthetic strategy features three key transformations: 1) two sequential titanium(III)‐catalyzed radical cyclization/homologation reactions to construct the trans‐fused [6,7] bicycle as well as install the quaternary carbons at C10 and C14 with

  本文描述了一种非对映选择性的方法，用于全合成五味子三萜（±）-schiglautone A的不寻常的阻转异构体。高效的合成策略具有三个关键的转变：1）进行两个连续的钛（III）催化的自由基环化/同源反应，以构建反式[6,7]自行车，并根据需要在C10和C14处安装季碳。立体化学 2）进行克莱森重排，然后进行闭环易位，以锻造应变的九元环；3）底物控制的Michael加成，以引入具有良好非对映选择性的C17侧链。
• Total Synthesis of Meayamycin and <i>O</i>-Acyl Analogues
  作者：Christopher Gartshore、Shinji Tadano、Prem B. Chanda、Anindya Sarkar、Naidu S. Chowdari、Sanjeev Gangwar、Qian Zhang、Gregory D. Vite、Jelena Momirov、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03308

  日期：2020.11.6

  short, scalable total synthesis of meayamycin is described by an approach that entails a longest linear sequence of 12 steps (22 steps overall) from commercially available chiral pool materials (ethyl l-lactate, BocNH-Thr-OH, and d-ribose) and introduces the most straightforward preparation of the right-hand subunit detailed to date. The use of the approach in the divergent synthesis of a representative

  meayamycin 的一种简短的、可扩展的全合成方法描述了一种方法，该方法需要来自市售手性池材料（l-乳酸乙酯、BocNH-Thr-OH 和d-核糖）的 12 步（总共 22 步）的最长线性序列并介绍了迄今为止详述的右手子单元的最直接的准备。举例说明了该方法在一系列有代表性的O-酰基类似物的不同合成中的使用。
• Total Synthesis of an Antitumor Antibiotic, Fostriecin (CI-920)
  作者：Kazuyuki Miyashita、Masahiro Ikejiri、Hitomi Kawasaki、Satoko Maemura、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/ja030133v

  日期：2003.7.1

  stereochemistry of the C-5 position was introduced by asymmetric reduction with (R)-BINAl-H. Segment B having a series of stereogenic centers was synthesized from (R)-malic acid and the stereogenic centers at the C-8 and C-9 positions were prepared by a combination of Wittig reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. The conjugated Z,Z,E-triene moiety of fostriecin, corresponding to segment

  描述了通过高度收敛的途径全合成抗肿瘤抗生素 fostriecin (CI-920)。本全合成的一个特征是合成是通过三个片段 A、B 和 C 的偶联过程实现的。 与片段 A 相对应的磷叶菌素的不饱和内酯部分是由已知的霍纳-埃蒙斯试剂构建的，并且 C-5 位置的立体化学是通过与 (R)-BINAl-H 的不对称还原引入的。具有一系列立体中心的片段B由(R)-苹果酸合成，C-8和C-9位置的立体中心通过Wittig反应和Sharpless不对称二羟基化反应的组合制备。共轭的 Z,Z,E-三烯基叶酸，对应于 C 段，最终通过Wittig反应和Stille偶联反应构建。已知对抗肿瘤活性至关重要的磷酸酯部分通过两种途径引入：(i) 单羟基衍生物的直接磷酸化，其中其他羟基被甲硅烷基保护；(ii) 环状磷酸酯衍生物的环状磷酸化和选择性裂解。虽然前一种途径与其他组报道的基本相同，但后一种途径较前一种新颖且更
• Towards the Total Synthesis of Pamamycin-607: Preparation of the Eastern Part (C8–C18 Fragment)
  作者：Gérard Mandville、Robert Bloch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2303::aid-ejoc2303>3.0.co;2-8

  日期：1999.9

  Pamamycin-607 belongs to a group of homologous macrodiolides, produced by various “Streptomyces”, that possess remarkable autoregulatory antifungal, antibacterial and anion-transfering activities. The synthesis of the non-racemic C8–C18 portion of pamamycin-607 is reported here and involves a route that features a stereoselective aldol condensation followed by a stereocontrolled reductive amination

  Pamamycin-607属于一组由各种“链霉菌”生产的同源大环氧化物，它们具有显着的自调节抗真菌，抗菌和阴离子转移活性。此处报道了帕马霉素-607的非外消旋C 8 -C 18部分的合成，该方法的特征是立体选择性羟醛缩合，然后立体控制还原羟胺化胺化和分子内迈克尔形成顺式-选择性四氢呋喃。由底物的几何形状引起的环化。
• [EN] MEAYAMYCIN ANALOGUES AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE LA MEAYAMYCINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021207511A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds according to formula (I), where R is as defined herein, have anti-cancer properties.

  根据公式（I），其中R的定义如本文所述，化合物具有抗癌性质。