2-((4-ethynylbenzyl)amino)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-ethynylbenzyl)amino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[(4-Ethynylphenyl)methylamino]ethanol；2-[(4-ethynylphenyl)methylamino]ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: AQUJSLUEYUWXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-ethynylbenzyl)amino)ethan-1-ol 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 tert-butyl 2-(((2-(((((2R,3S,5R)-5-(5-(3-aminoprop-1-yn-1-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)carbonyl)oxy)ethyl)(4-ethynylbenzyl)amino)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERMALLY-CLEAVABLE PROTECTING AND LINKER GROUPS
  [FR] GROUPES PROTECTEURS ET DE LIAISON THERMIQUEMENT CLIVABLES

  摘要：

  本发明涉及化学连接剂和保护基团，含有化学连接剂或保护基团的化合物和组合物，以及可用于制备它们的中间体和过程。这些化学连接剂和保护基团基于吡咯烷和哌哆啶活化基团，加热后发生分子内环化，并释放二氧化碳，从而释放有机化合物从底物中。特别是，这些化学连接剂和保护基团在寡核苷酸的固相合成中具有用途，具体方案如下。

  公开号：

  WO2018189546A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(trimethylsilylethynyl)benzoate 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 2-((4-ethynylbenzyl)amino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有不带手性侧基的氨基醇部分作为手性配体的螺旋聚苯乙炔，用于将二乙基锌不对称加成到苯甲醛中

  摘要：

  通过具有氨基醇侧基的非手性苯基乙炔与具有两个羟基的苯基乙炔的螺旋-感觉-选择性共聚合成了具有非手性氨基醇基团但没有手性侧基的单手螺旋聚苯基乙炔。由于所得的螺旋共聚物已成功地用作苯甲醛与二乙基锌的对映选择性烷基化的手性配体，因此我们可以得出结论，基于单手螺旋构象的主链手性可用于手性催化第一个不对称反应时间。反应的对映选择性由螺旋聚合物配体的光学纯度控制。另外，反应后通过沉淀可以容易地回收聚合物配体。手性27：454–458，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22455

文献信息

• [EN] THERMALLY-CLEAVABLE PROTECTING AND LINKER GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS ET DE LIAISON THERMIQUEMENT CLIVABLES
  申请人：EVONETIX LTD

  公开号：WO2018189546A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to chemical linkers and protecting groups, compounds and compositions containing the chemical linkers or protecting groups, and intermediates and processes that can be used to prepare them. The chemical linkers and protecting groups are based on pyrrolidine and piperidine activating groups, which undergo intramolecular cyclisation upon heating with release of carbon dioxide, thereby releasing the organic compound from a substrate. In particular, those chemical linkers and protecting groups are useful in the solid phase synthesis of oligonucleotides according to the following representative schemes.

  本发明涉及化学连接剂和保护基团，含有化学连接剂或保护基团的化合物和组合物，以及可用于制备它们的中间体和过程。这些化学连接剂和保护基团基于吡咯烷和哌哆啶活化基团，加热后发生分子内环化，并释放二氧化碳，从而释放有机化合物从底物中。特别是，这些化学连接剂和保护基团在寡核苷酸的固相合成中具有用途，具体方案如下。
• Thermally-cleavable protecting and linker groups
  申请人：EVONETIX LTD

  公开号：US11161869B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present invention relates to chemical linkers and protecting groups, compounds and compositions containing the chemical linkers or protecting groups, and intermediates and processes that can be used to prepare them. The chemical linkers and protecting groups are based on pyrrolidine and piperidine activating groups, which undergo intramolecular cyclisation upon heating with release of carbon dioxide, thereby releasing the organic compound from a substrate. In particular, those chemical linkers and protecting groups are useful in the solid phase synthesis of oligonucleotides according to the following representative schemes.

  本发明涉及化学连接体和保护基团、含有化学连接体或保护基团的化合物和组合物，以及可用于制备它们的中间体和工艺。这些化学连接剂和保护基团以吡咯烷和哌啶活化基团为基础，在加热并释放二氧化碳时，这些基团会发生分子内旋转，从而将有机化合物从底物中释放出来。这些化学连接剂和保护基团尤其适用于根据以下代表性方案进行寡核苷酸的固相合成。
• THERMALLY-CLEAVABLE PROTECTING AND LINKER GROUPS
  申请人：Evonetix Ltd

  公开号：EP3609866A1

  公开（公告）日：2020-02-19
• OLIGONUCLEOTIDE AND NUCLEIC ACID SYNTHESIS
  申请人：Evonetix Ltd

  公开号：EP3743433A1

  公开（公告）日：2020-12-02
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE AND NUCLEIC ACID SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OLIGONUCLÉOTIDES ET D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：EVONETIX LTD

  公开号：WO2019145713A9

  公开（公告）日：2020-08-06