N-(2-aminophenyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: AQVXBGVLKGBZNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1-(mesitylsulfonyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导的氮转移反应：室温下苯并三唑和叠氮化物的合成

  摘要：

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01950a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 N-(2-aminophenyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）配合物在固体材料上组装：作为–NO 2（硝基）至–NH 2（胺）反应的催化剂

  摘要：

  摘要 在这里，合成了一系列新的[PdCl 2（L）2 ]配合物，其中配体是带有磺酰胺基团的单齿胺配体，并使用NMR，FT-IR，UV-Vis和sc-XRD等各种技术进行了表征，并研究了NaBH 4存在下，在非均相条件下，它们在还原硝基芳烃（2-硝基苯胺，4-硝基苯胺和硝基苯）方面的催化性能。因为结果表明合成的配合物是非常有效的催化剂，所以使用选择的钯（II）配合物的材料由多壁碳纳米管，二氧化硅和氧化铁（II，III）（Fe 3 O 4）是通过简单的浸渍方法制备的，以FT-IR，BET，TEM和XRD技术为特征，并研究了它们在同一反应中的催化性能。因此，设计了一系列负载型催化剂，其目的是既增强催化活性又减少贵金属含量。我们的发现有助于开发简单的催化系统，该系统可轻松用于催化还原反应，这是重要化学品生产的基础。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02679-2

文献信息

• Chemodivergence in Pd-catalyzed desymmetrization of allenes: enantioselective [4+3] cycloaddition, desymmetric allenylic substitution and enynylation
  作者：Pengfei Luo、Long Li、Xinfang Mao、Zheng Sun、Yingcheng Wang、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1039/d3sc04581a

  日期：——

  elusive Pd-catalyzed enantioselective intramolecular allenylic substitution rather than intermolecular allenylic substitution is the enantio-determining step in this cycloaddition. By tuning the ligands, a Pd-catalyzed enantioselective desymmetric allenylic substitution leading to linear axially chiral tri-substituted allenes or a Pd-catalyzed tandem desymmetric allenylic substitution/β-vinylic hydrogen

  首次将一类前手性联烯双亲电试剂作为三原子合成子引入环加成中，并成功开发了一种涉及过渡金属催化对映选择性顺序联烯取代的新型[4+3]环加成，使具有挑战性的七元环外轴向手性丙二烯能够以良好的收率和良好的对映选择性获得。通过加入催化量的邻氨基苯胺或邻氨基苯酚，有效抑制了[4+3]环加成产物的外消旋化。机理研究表明，难以捉摸的钯催化的对映选择性分子内联烯基取代而不是分子间联烯基取代是该环加成中的对映体决定步骤。通过调整配体，Pd 催化的对映选择性不对称联烯基取代可产生线性轴向手性三取代丙二烯，或 Pd 催化的串联不对称联烯基取代/β-乙烯基氢消除（正式烯基化）可产生多功能化 1,3-烯炔是通过化学发散方式实现的。
• Synthesis of imine and reduced imine compounds containing aromatic sulfonamide: Use as catalyst for in situ generation of ruthenium catalysts in transfer hydrogenation of acetophenone derivatives
  作者：Serkan Dayan、Fatma Arslan、Nilgün Kayacı、Nilgun Ozpozan Kalaycioglu

  DOI：10.1016/j.saa.2013.10.019

  日期：2014.2

  Three imine and three reduced imine ligands containing aromatic sulfonamide (2-7) were isolated by a simple method and characterized by FT-IR, NMR, and elemental analysis. Meanwhile, the interaction of 2-7 ligands with [(p-cymene)RuCl2](2) was analyzed in situ by UV-vis spectrophotometer. The in situ generated catalytic system derived from N-(2-(benzylideneamino)phenyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamides and N-(2-(benzylamino)phenyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamides with [(p-cymene)RuCl2](2) was used as a catalyst in the transfer hydrogenation (TH) of p-substituted acetophenone derivatives. The catalytic systems displayed high activities, which increased in the order 7 < 4 < 5 < 6 < 1 <2 <3. The best activity for the TH of 4-chloroacetophenone was provided with the [(p-cymene)RuCl2](2)/ligand (3) catalytic system (turnover frequency values: 720h(-1) for 10 min on S/C: 500/1). (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• <i>tert</i>-Butyl nitrite mediated nitrogen transfer reactions: synthesis of benzotriazoles and azides at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Priyanka Chaudhary、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob01950a

  日期：——

  A conversion of o-phenylenediamines into benzotriazoles was achieved at room temperature using tert-butyl nitrite. The optimized conditions are also well suited for the transformation of sulfonyl and acyl hydrazines into corresponding azides. This protocol does not require any catalyst or acidic medium. The desired products were obtained in excellent yields in a short span of time.

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。
• Palladium(II) complexes assembled on solid materials: as catalysts for the –NO2 (nitro) to –NH2 (amine) reactions
  作者：Serkan Dayan、Nilgün Kayacı、Namık Özdemir、Osman Dayan、Nilgun Kalaycioglu Ozpozan

  DOI：10.1007/s00706-020-02679-2

  日期：2020.10

  Abstract Herein, a new series of [PdCl2(L)2] complexes where ligands are monodentate amine ligands bearing sulfonamide groups were synthesized, characterized using various techniques such as NMR, FT-IR, UV–Vis, and sc-XRD and investigated for their catalytic performance for the reduction of nitroarenes (2-nitroaniline, 4-nitroaniline, and nitrobenzene) in the presence of NaBH4 in water under heterogeneous

  摘要 在这里，合成了一系列新的[PdCl 2（L）2 ]配合物，其中配体是带有磺酰胺基团的单齿胺配体，并使用NMR，FT-IR，UV-Vis和sc-XRD等各种技术进行了表征，并研究了NaBH 4存在下，在非均相条件下，它们在还原硝基芳烃（2-硝基苯胺，4-硝基苯胺和硝基苯）方面的催化性能。因为结果表明合成的配合物是非常有效的催化剂，所以使用选择的钯（II）配合物的材料由多壁碳纳米管，二氧化硅和氧化铁（II，III）（Fe 3 O 4）是通过简单的浸渍方法制备的，以FT-IR，BET，TEM和XRD技术为特征，并研究了它们在同一反应中的催化性能。因此，设计了一系列负载型催化剂，其目的是既增强催化活性又减少贵金属含量。我们的发现有助于开发简单的催化系统，该系统可轻松用于催化还原反应，这是重要化学品生产的基础。 图形摘要