6-O-(2'R,3'R)-3'-hydroxy-2'-tetradecyloctadecanoyl-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-(2'R,3'R)-3'-hydroxy-2'-tetradecyloctadecanoyl-D-glucose
• 英文别名: GMCM；6-deoxy-D-glucos-6-yl (2R,3R)-corynomycolate；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate
• 化学式: C₃₈H₇₄O₈
• 分子量: 659.001
• InChiKey: AQVWXIRCPXPVPT-ZAESNAKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid 在 cesium bicarbonate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 6-O-(2'R,3'R)-3'-hydroxy-2'-tetradecyloctadecanoyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Corynomycolic acid-containing glycolipids signal through the pattern recognition receptor Mincle

  摘要：

  葡萄糖单肉酰肌醇酸盐被发现可以通过小鼠和人类的Mincle信号传导。甘油单肉酰肌醇酸盐被证明可以选择性地通过人类的Mincle信号传导，其活性主要存在于2'的S异构体中。

  DOI：

  10.1039/c5cc00085h

文献信息

• Corynomycolic acid-containing glycolipids signal through the pattern recognition receptor Mincle
  作者：Phillip L. van der Peet、Christian Gunawan、Shota Torigoe、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5cc00085h

  日期：——

  Glucose monocorynomycolate is revealed to signal through both mouse and human Mincle. Glycerol monocorynomycolate is shown to selectively signal through human Mincle, with the activity residing predominantly in the 2′S-isomer.

  葡萄糖单肉酰肌醇酸盐被发现可以通过小鼠和人类的Mincle信号传导。甘油单肉酰肌醇酸盐被证明可以选择性地通过人类的Mincle信号传导，其活性主要存在于2'的S异构体中。