5,9-dimethyldecan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,9-dimethyldecan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: AQYFLSJAPBSIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-dimethyldecan-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58.1%的产率得到5,9-dimethyldecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现靶向细菌细胞壁和醌生物合成的亲脂性双膦酸盐。

  摘要：

  我们报告说烷基取代的双膦酸盐具有抗炭疽芽孢杆菌（0.40μg/ mL），耻垢分枝杆菌（1.4μg/ mL），枯草芽孢杆菌（1.0μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（13μg/ mL）的活性。在许多情况下，没有血清结合作用，也没有针对人类胚胎肾细胞系的低活性。异戊二烯生物合成的目标涉及74个抗庚二烯基二磷酸合酶的IC50值为〜100 nM，抗法呢基二磷酸合酶的IC50值为〜200 nM。枯草芽孢杆菌的生长抑制可通过添加法呢基二磷酸酯，甲萘醌4（MK-4）或十一碳烯基磷酸酯（UP）来挽救，MK-4和UP的组合导致ED50升高25倍，表明靶向醌和细胞壁的生物合成。艰难梭菌被74抑制，并且由于该生物体不合成醌，因此细胞壁生物合成可能成为目标。我们还解决了与八烯丙基二磷酸和/或十一碳烯基二磷酸合酶结合的抑制剂的三种X射线结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01878
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-辛醛 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 5,9-dimethyldecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现靶向细菌细胞壁和醌生物合成的亲脂性双膦酸盐。

  摘要：

  我们报告说烷基取代的双膦酸盐具有抗炭疽芽孢杆菌（0.40μg/ mL），耻垢分枝杆菌（1.4μg/ mL），枯草芽孢杆菌（1.0μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（13μg/ mL）的活性。在许多情况下，没有血清结合作用，也没有针对人类胚胎肾细胞系的低活性。异戊二烯生物合成的目标涉及74个抗庚二烯基二磷酸合酶的IC50值为〜100 nM，抗法呢基二磷酸合酶的IC50值为〜200 nM。枯草芽孢杆菌的生长抑制可通过添加法呢基二磷酸酯，甲萘醌4（MK-4）或十一碳烯基磷酸酯（UP）来挽救，MK-4和UP的组合导致ED50升高25倍，表明靶向醌和细胞壁的生物合成。艰难梭菌被74抑制，并且由于该生物体不合成醌，因此细胞壁生物合成可能成为目标。我们还解决了与八烯丙基二磷酸和/或十一碳烯基二磷酸合酶结合的抑制剂的三种X射线结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01878

文献信息

• Discovery of Lipophilic Bisphosphonates That Target Bacterial Cell Wall and Quinone Biosynthesis
  作者：Satish R. Malwal、Lu Chen、Hunter Hicks、Fiona Qu、Weidong Liu、Alli Shillo、Wen Xuan Law、Jianan Zhang、Neal Chandnani、Xu Han、Yingying Zheng、Chun-Chi Chen、Rey-Ting Guo、Ahmed AbdelKhalek、Mohamed N. Seleem、Eric Oldfield

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01878

  日期：2019.3.14

  embryonic kidney cell line. Targeting of isoprenoid biosynthesis is involved with 74 having IC50 values of ∼100 nM against heptaprenyl diphosphate synthase and 200 nM against farnesyl diphosphate synthase. B. subtilis growth inhibition was rescued by addition of farnesyl diphosphate, menaquinone-4 (MK-4), or undecaprenyl phosphate (UP), and the combination of MK-4 and UP resulted in a 25× increase in ED50,

  我们报告说烷基取代的双膦酸盐具有抗炭疽芽孢杆菌（0.40μg/ mL），耻垢分枝杆菌（1.4μg/ mL），枯草芽孢杆菌（1.0μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（13μg/ mL）的活性。在许多情况下，没有血清结合作用，也没有针对人类胚胎肾细胞系的低活性。异戊二烯生物合成的目标涉及74个抗庚二烯基二磷酸合酶的IC50值为〜100 nM，抗法呢基二磷酸合酶的IC50值为〜200 nM。枯草芽孢杆菌的生长抑制可通过添加法呢基二磷酸酯，甲萘醌4（MK-4）或十一碳烯基磷酸酯（UP）来挽救，MK-4和UP的组合导致ED50升高25倍，表明靶向醌和细胞壁的生物合成。艰难梭菌被74抑制，并且由于该生物体不合成醌，因此细胞壁生物合成可能成为目标。我们还解决了与八烯丙基二磷酸和/或十一碳烯基二磷酸合酶结合的抑制剂的三种X射线结构。