(2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanal
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: AQYQKDCDUUPLOK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanal 在 Jones reagent 作用下， 生成 (2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-烯丙基酰胺的不对称加氢甲酰化：β2-氨基醛的高对映选择性方法

  摘要：

  你在做饭！的不对称加氢甲酰基烯丙基化合物（AHF），由铑- yanphos配合物催化，是对β的直接和简明路线2 -氨基醛，酸，和具有优异的对映选择性醇（参见方案; TON =周转数，ACAC =乙酰）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000955
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 、 一氧化碳 在 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-(2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-yl)-ethyl-amine 、 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁醛 、 (2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-烯丙基酰胺的不对称加氢甲酰化：β2-氨基醛的高对映选择性方法

  摘要：

  你在做饭！的不对称加氢甲酰基烯丙基化合物（AHF），由铑- yanphos配合物催化，是对β的直接和简明路线2 -氨基醛，酸，和具有优异的对映选择性醇（参见方案; TON =周转数，ACAC =乙酰）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000955

文献信息

• Tunable <i>P</i>-Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Enantioselective Hydroformylation
  作者：Renchang Tan、Xin Zheng、Bo Qu、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Chris H. Senanayake、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01452

  日期：2016.7.15

  Air-stable and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were employed in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of various terminal olefins with excellent conversions (>99%), moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 95:5 er), and branched to linear ratios (b:l) of up to 400.

  空气稳定且可调的手性双二氢苯并恶唑磷配体（BIBOP）用于铑催化的各种末端烯烃的不对称加氢甲酰化反应，具有出色的转化率（> 99％），中等至优异的对映选择性（高达95：5 er），并分支为线性比（b：l）高达400。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroformylation of N-Allylamides: Highly Enantioselective Approach to β2-Amino Aldehydes
  作者：Xiaowei Zhang、Bonan Cao、Shichao Yu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201000955

  日期：2010.6.1

  You′re having a lahf! The asymmetric hydroformylation (AHF) of allylic compounds, catalyzed by a rhodium–yanphos complex, is a direct and concise route to β2‐amino aldehydes, acids, and alcohols with excellent enantioselectivity (see scheme; TON=turnover number, acac=acetylacetonate).

  你在做饭！的不对称加氢甲酰基烯丙基化合物（AHF），由铑- yanphos配合物催化，是对β的直接和简明路线2 -氨基醛，酸，和具有优异的对映选择性醇（参见方案; TON =周转数，ACAC =乙酰）。