(+)-ethyl 2-phenyl-2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-ethyl 2-phenyl-2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyanilino)acetate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: MQAGJSRFVSNHMX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)imino)acetate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-ethyl 2-phenyl-2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)acetate 、 (+)-ethyl 2-phenyl-2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚硼烷的化学和对映选择性布朗斯台德酸催化还原α-氨基酯

  摘要：

  已经开发了使用儿茶酚硼烷对α-亚氨基酯进行化学和对映选择性还原的方法，该方法使用10 mol％的对映纯BINOL基磷酸作为有机催化剂。在温和的反应条件下，可以以几乎定量的产率获得各种不同取代的芳香族α-氨基酸衍生物，并且对映体的选择性非常好，甚至高达96％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300352