1-Methylidene-6-(4'-nitro-3'-methylphenyl)methyl-3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methylidene-6-(4'-nitro-3'-methylphenyl)methyl-3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene
• 英文别名: 2-Methyl-1-nitro-4-(4,6,6-trimethyl-2-methylene-cyclohex-3-enylmethyl)-benzene；2-methyl-1-nitro-4-[(4,6,6-trimethyl-2-methylidenecyclohex-3-en-1-yl)methyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: ARDKBOYBRBHJCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 吡啶 、 氢氟酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 1-Methylidene-6-(4'-nitro-3'-methylphenyl)methyl-3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  基于环cypol单甲醚的新型非甾体孕酮受体拮抗剂的合成及生物学活性。

  摘要：

  合成了一类新型的非甾体孕激素受体拮抗剂，并显示出对hPR-A的中等结合亲和力，在基于细胞的测定法中抑制人孕激素受体（hPR）转录活性的能力以及在体内的抗孕激素活性。鼠模型。Cyclocymopol单甲醚，海洋藻类Cymopolia barbata的组成部分，在针对PR的随机筛选中活性较弱。对围绕这种天然产物铅结构核心的SAR的研究导致了体外活性的提高。与已知的类固醇抗孕激素观察到的交叉反应谱相反，所述的一般结构类别的化合物对孕酮受体具有高度的选择性，对糖皮质激素受体没有功能活性。

  DOI：

  10.1021/jm950747d

文献信息

• US5677336A
  申请人：——

  公开号：US5677336A

  公开（公告）日：1997-10-14
• [EN] NON-STEROID ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES NON STEROIDES POUR LE RECEPTEUR DE L'ANDROGENE
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：WO1995011215A1

  公开（公告）日：1995-04-27

  (EN) Non-steroidal compounds of formulae (I) or (II), wherein the variables are as defined in the description, which are high affinity, high specificity ligand antagonists for the androgen receptor are disclosed. Also disclosed are methods for employing the disclosed compounds for modulating processes mediated by the androgen receptor and for treating patients requiring androgen receptor antagonist therapy.(FR) Composés non stéroïdiens ayant les formules (I) ou (II), dans lesquelles les variables sont telles que définies dans le descriptif, ces composés étant des antagonistes de ligand de grande affinité et spécificité pour le récepteur d'androgène. Sont également décrits des procédés d'utilisation des composés de l'invention permettant de moduler des processus ayant pour médiateur le récepteur d'androgène et permettant de traiter des patients nécessitant une thérapie à base d'antagoniste pour le récepteur d'androgène.
• Synthesis and Biological Activity of Novel Nonsteroidal Progesterone Receptor Antagonists Based on Cyclocymopol Monomethyl Ether
  作者：Lawrence G. Hamann、Luc J. Farmer、Michael G. Johnson、Steven L. Bender、Dale E. Mais、Ming-Wei Wang、Diane Crombie、Mark E. Goldman、Todd K. Jones

  DOI：10.1021/jm950747d

  日期：1996.1.1

  affinity for hPR-A, the ability to inhibit the transcriptional activity of human progesterone receptor (hPR) in cell-based assays, and anti-progestational activity in a murine model. Cyclocymopol monomethyl ether, a component of the marine alga Cymopolia barbata was weakly active in random screening against PR. Investigations into the SAR surrounding the core of this natural product lead structure resulted

  合成了一类新型的非甾体孕激素受体拮抗剂，并显示出对hPR-A的中等结合亲和力，在基于细胞的测定法中抑制人孕激素受体（hPR）转录活性的能力以及在体内的抗孕激素活性。鼠模型。Cyclocymopol单甲醚，海洋藻类Cymopolia barbata的组成部分，在针对PR的随机筛选中活性较弱。对围绕这种天然产物铅结构核心的SAR的研究导致了体外活性的提高。与已知的类固醇抗孕激素观察到的交叉反应谱相反，所述的一般结构类别的化合物对孕酮受体具有高度的选择性，对糖皮质激素受体没有功能活性。