2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyluridine
• 英文别名: (2'R)-2'-deoxy-2'-fluoro-2'-methyluridine；1-[(2S,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-((2S,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2S,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 260.222
• InChiKey: ARKKGZQTGXJVKW-PJGXCUNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyluridine 、 (S)-2-{[(S)-(4-trifluoromethoxyphenoxy)phenoxyphosphoryl]amino}propionic acid isopropyl ester 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以38%的产率得到sofosbuvir
  参考文献：
  名称：

  一种索非布韦中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种索非布韦中间体及其制备方法。所述中间体具有如下结构：或。该中间体通过将4‑三氟甲氧基苯酚与(S)‑2‑苯氧基‑氯‑磷酰基氨基丙酸异丙酯反应制备得到。在制备索非布韦的过程中，具有良好的拆分效果，整体反应收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105348320B
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-乙酰氧基-2-(苯甲酰氧基)-4-氟-4-甲基四氢呋喃-3-基苯甲酸 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIVIRAL AND ANTITUMORAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX ET ANTITUMORAUX

  摘要：

  本发明涉及新型磷酸酯修饰核苷，如磷酰胺酸酯核苷。该发明还涉及利用这些新型磷酸酯修饰核苷来治疗或预防病毒感染和增殖性疾病（如癌症），以及它们用于制造用于治疗或预防病毒感染和增殖性疾病，特别是感染HCV家族病毒的药物。

  公开号：

  WO2015158913A1

文献信息

• 核苷氨基磷酸酯类化合物的光学异构体及其应用
  申请人：南京圣和药业股份有限公司

  公开号：CN108218937B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明属于医药化学领域，具体涉及一类核苷氨基磷酸酯类化合物的光学异构体或其水合物、溶剂合物、结晶或药学上可接受的盐，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物作为病毒感染性疾病治疗药物的用途，特别是作为病毒性肝炎治疗药物的用途。实验结果表明，本发明的化合物对丙肝病毒1b亚型和1a亚型表现出良好的抑制活性，同时对宿主细胞具有非常低的毒性，有效性高，安全性好，适合用于治疗和/或预防与HCV感染相关的疾病。
• 一种桥环氟代酯及其制备方法和应用
  申请人：上海泓博智源医药股份有限公司

  公开号：CN107200757B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种全新的桥环氟代酯(1R,4R,5R,6R)‑6‑氟‑6‑甲基‑2,7‑二氧双环[2.2.1]庚基‑5‑甲酸酯(结构式见如V所示)及其制备方法、以及用该化合物V来合成PSI‑6130进而合成索非布韦目的的应用。其结构如下：本发明合成路线简短，立体构型选择性优异而且可控，反应过程不使用重金属、剧毒原料，产生的三废少，环境友好，具有明显的经济效益，适合工业化大生产。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL AND ANTITUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX ET ANTITUMORAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2015158913A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to novel phosphate-modified nucleosides, such as phosphoramidate nucleosides. The invention also relates to the use of these novel phosphate-modified nucleosides to treat or prevent viral infections and proliferative diseases (such as cancer) and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections and proliferative diseases particularly infections with viruses belonging to the HCV family.

  本发明涉及新型磷酸酯修饰核苷，如磷酰胺酸酯核苷。该发明还涉及利用这些新型磷酸酯修饰核苷来治疗或预防病毒感染和增殖性疾病（如癌症），以及它们用于制造用于治疗或预防病毒感染和增殖性疾病，特别是感染HCV家族病毒的药物。
• 一种索非布韦中间体及其制备方法
  申请人：江苏阿尔法药业有限公司

  公开号：CN105348320B

  公开（公告）日：2018-01-02

  本发明提供了一种索非布韦中间体及其制备方法。所述中间体具有如下结构：或。该中间体通过将4‑三氟甲氧基苯酚与(S)‑2‑苯氧基‑氯‑磷酰基氨基丙酸异丙酯反应制备得到。在制备索非布韦的过程中，具有良好的拆分效果，整体反应收率高，适合工业化生产。