(2S)-1-(1-methylindol-3-yl)-2-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(1-methylindol-3-yl)-2-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: VEIITQLYGRUVNH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-phenylpropanoate 在 3-吗啉丙磺酸 、 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 、 eosin Y disodium salt 、 PfBAL_T₄₈₁L_A₄₈₀L 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以39%的产率得到(2S)-1-(1-methylindol-3-yl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光驱动的酶促对映选择性自由基酰化

  摘要：

  酶被认为是实现高立体选择性的特殊催化剂1,2,3 ，但它们控制自由基反应性和立体诱导的能力落后于化学催化剂4 。硫胺素二磷酸 (ThDP) 依赖性酶5是一种充分表征的系统，激发了N -杂环卡宾 (NHC) 6,7,8的开发，但尚未证明在不对称自由基转化中可行。由于大自然倾向于避免可能对生物系统有害的自由基，因此缺乏生物相容性和通用的自由基生成机制9 。在这里，我们通过蛋白质工程并与有机光氧化还原催化相结合，将 ThDP 依赖性裂合酶重新用作立体选择性自由基酰基转移酶 (RAT) 10 。酶结合的 ThDP 衍生的羰基自由基通过光激发有机染料的单电子氧化选择性产生，然后与具有高对映选择性的前手性烷基自由基交叉偶联。通过这种方法，可以从醛和氧化还原活性酯（35 个例子，对映体过量 (ee) 高达 97%）制备多种手性酮。机理研究表明，这种以前难以捉摸的双酶催化/光催化作用通过独特的 ThDP

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06822-x