4-vinylbenzylboronic acid pinacol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-vinylbenzylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-[(4-Ethenylphenyl)methyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₂
• 分子量: 244.142
• InChiKey: ARXKUQIISVBINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 、 频那醇硼烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-vinylbenzylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF BENZYLBORONATES VIA PALLADIUM-CATALYZED BORYLATION OF BENZYL HALIDES WITH PINACOLBORANE

  摘要：

  Various benzyl halides were borylated with pinacolborane in the presence of (Pr2NEt)-Pr-i and a catalytic amount of PdCl2(PPh3)(2) to afford the corresponding benzylboronates in good yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120003413

文献信息

• 一种苄基硼酯化合物的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN105884808A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种苄基硼酯化合物的制备方法，将芳香硼酸Ar‑B(OH)2、三甲基硅基重氮甲烷、频哪醇和四丁基氟化铵在有机溶剂中反应得到苄基频哪醇硼酯化合物，其中：Ar代表非杂环芳香基。本发明的方法实现了从芳香硼酸出发在一锅的条件下转化得到苄基硼酯化合物，反应条件温和，所涉及的反应不需要严格的无水无氧条件，在空气中即可顺利发生，操作方便简单，对官能团具有较好的容忍性和普适性，并且不需要昂贵的金属催化剂和配体，反应成本较低，可广泛用于制备苄基硼酯化合物。
• SYNTHESIS OF BENZYLBORONATES VIA PALLADIUM-CATALYZED BORYLATION OF BENZYL HALIDES WITH PINACOLBORANE
  作者：Miki Murata、Takashi Oyama、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1081/scc-120003413

  日期：2002.1

  Various benzyl halides were borylated with pinacolborane in the presence of (Pr2NEt)-Pr-i and a catalytic amount of PdCl2(PPh3)(2) to afford the corresponding benzylboronates in good yields.