ethyl 4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-5-methylhex-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-5-methylhex-2-ynoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-5-methylhex-2-ynoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: ARZOTENHZTWEAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-5-methylhex-2-ynoate 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-(5-hydroperoxy-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-5-methylhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Catalyzed Aerobic Hydroperoxidation of Meldrum’s Acid Derivatives and Application in Intramolecular Oxidation: A Conceptual Blueprint for O₂/H₂ Dihydroxylation

  摘要：

  Aerobic hydroperoxidation of Meldrum's acid derivatives via a Cu(II)-catalyzed process is presented. The mild reaction conditions are tolerant to pendant unsaturation allowing the formation of endoperoxides via electrophilic activation. Cleavage of the O-O bond provides 1,n-diols with differentiation of the hydroxy groups.

  DOI：

  10.1021/ol302848m
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-methylpropylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 、 丙炔酸乙酯 在 copper diacetate sodium-(+)-ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到ethyl 4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-5-methylhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的丙酸乙酯共轭加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701098

文献信息

• CuI-Catalyzed Conjugate Addition of Ethyl Propiolate
  作者：Shinji Fujimori、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200701098

  日期：2007.6.25
• Cu(II)-Catalyzed Aerobic Hydroperoxidation of Meldrum’s Acid Derivatives and Application in Intramolecular Oxidation: A Conceptual Blueprint for O₂/H₂ Dihydroxylation
  作者：Scott W. Krabbe、Dung T. Do、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol302848m

  日期：2012.12.7

  Aerobic hydroperoxidation of Meldrum's acid derivatives via a Cu(II)-catalyzed process is presented. The mild reaction conditions are tolerant to pendant unsaturation allowing the formation of endoperoxides via electrophilic activation. Cleavage of the O-O bond provides 1,n-diols with differentiation of the hydroxy groups.