4-(3-oxo-1,3,5,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4-(3-oxo-1,3,5,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(1S,7aR)-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-2-benzofuran-1-yl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: ASANMBVTCVHPNU-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 、 4-氰基苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以291 mg的产率得到4-(3-oxo-1,3,5,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用功能化烯丙基铝试剂的非对映选择性合成具有相邻第三和第四级中心的均烯丙基醇

  摘要：

  铝为你在那里：敏感的官能团，包括酯基和氰基，可存在于由铝插入的InCl的存在下制备铝烯丙基试剂3。这些铝有机金属化合物会与各种具有非对映选择性的官能化醛或酮发生加成反应，从而可以构建两个相邻的季铵和叔铵中心（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003813

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols with Adjacent Tertiary and Quaternary Centers by Using Functionalized Allylic Aluminum Reagents
  作者：Zhihua Peng、Tobias D. Blümke、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201003813

  日期：2010.11.2

  Sensitive functional groups, including ester and cyano groups, can be present in allylic aluminum reagents prepared by aluminum insertion in the presence of InCl3. These aluminum organometallic compounds undergo addition reactions to various functionalized aldehydes or ketones with remarkable diastereoselectivities allowing the construction of two adjacent quaternary and tertiary centers (see scheme)

  铝为你在那里：敏感的官能团，包括酯基和氰基，可存在于由铝插入的InCl的存在下制备铝烯丙基试剂3。这些铝有机金属化合物会与各种具有非对映选择性的官能化醛或酮发生加成反应，从而可以构建两个相邻的季铵和叔铵中心（请参见方案）。