5-(imidazo [1,2-a]pyridin-2-yl)-2-hydroxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(imidazo [1,2-a]pyridin-2-yl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylbenzamide；2-hydroxy-5-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: ASIRZDHAKGMPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 5-溴乙酰水杨酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到5-(imidazo [1,2-a]pyridin-2-yl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为蛋白激酶抑制剂的合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  我们在这里报告了设计为有效激酶抑制剂的新型咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成，生物学评估和分子模型研究。该收集物是从2-氨基吡啶和2-溴苯乙酮中获得的，它们仅一步即可得到最终化合物。使用蛋白激酶和ATP竞争测定法测试了这一新化合物家族的生物活性。构效关系（SAR）表明，六种化合物在微摩尔范围内抑制DYRK1A和CLK1。对接研究提供了与SAR数据相关的可能解释。活性最高的化合物4c抑制CLK1（IC50为0.7μM）和DYRK1A（IC50为2.6μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.040

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of imidazo[1,2- a ]pyridines derivatives as protein kinase inhibitors
  作者：Marie Lawson、Jordi Rodrigo、Blandine Baratte、Thomas Robert、Claire Delehouzé、Olivier Lozach、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.040

  日期：2016.11

  We report here the synthesis, the biological evaluation and the molecular modeling studies of new imidazo[1,2-a]pyridines derivatives designed as potent kinase inhibitors. This collection was obtained from 2-aminopyridines and 2-bromoacetophenone which afforded final compound in only one step. The bioactivity of this family of new compounds was tested using protein kinase and ATP competition assays

  我们在这里报告了设计为有效激酶抑制剂的新型咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成，生物学评估和分子模型研究。该收集物是从2-氨基吡啶和2-溴苯乙酮中获得的，它们仅一步即可得到最终化合物。使用蛋白激酶和ATP竞争测定法测试了这一新化合物家族的生物活性。构效关系（SAR）表明，六种化合物在微摩尔范围内抑制DYRK1A和CLK1。对接研究提供了与SAR数据相关的可能解释。活性最高的化合物4c抑制CLK1（IC50为0.7μM）和DYRK1A（IC50为2.6μM）。