4-(ethoxycarbonyl)-5-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)-5-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Ethoxycarbonyl-5-(2-methylpropyl)-1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: ASMAASZHZQAEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊腈 在 锌 作用下， 生成 4-(ethoxycarbonyl)-5-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过树脂键合氰基甲酸酯的官能化快速固相合成吡唑二羧酸衍生物

  摘要：

  Wang 树脂 5 与草酸（草酸，7）的单酰胺酯化，然后酰胺官能团脱水，得到树脂结合的氰基甲酸酯 9，它可以通过锌催化与 β-酮酯反应制备。获得的烯氨基酮二酯 10a-d 与肼反应，从固体载体上去除后，得到完全取代的吡唑二羧酸 12a-n。描述了上述序列的优化和 1,5-二取代吡唑-3,4-二羧酸衍生物的小型测试库的固相合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500381

文献信息

• Expeditious Solid-Phase Synthesis of Pyrazoledicarboxylic Acid Derivatives by Functionalization of Resin-Bound Cyanoformate
  作者：Carlo F. Morelli、Alberto Saladino、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1002/ejoc.200500381

  日期：2005.11

  Esterification of the Wang resin 5 with the monoamide of oxalic acid (oxamic acid, 7) followed by dehydration of the amide function furnishes the resin-bound cyanoformate 9, which can be elaborated by zinc-catalyzed reaction with β-keto esters. The obtained enamino keto diesters 10a–d react with hydrazines affording, after removal from the solid support, fully substituted pyrazoledicarboxylic acids

  Wang 树脂 5 与草酸（草酸，7）的单酰胺酯化，然后酰胺官能团脱水，得到树脂结合的氰基甲酸酯 9，它可以通过锌催化与 β-酮酯反应制备。获得的烯氨基酮二酯 10a-d 与肼反应，从固体载体上去除后，得到完全取代的吡唑二羧酸 12a-n。描述了上述序列的优化和 1,5-二取代吡唑-3,4-二羧酸衍生物的小型测试库的固相合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)