11-methoxy-7,8-dihydrobenzo[c]phenanthrene-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11-methoxy-7,8-dihydrobenzo[c]phenanthrene-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Methoxy-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene-8-carbonitrile；2-methoxy-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene-8-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: ASPPSMCPSGAFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 、 2-氰基甲基苯基硼酸频哪醇酯 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到11-methoxy-7,8-dihydrobenzo[c]phenanthrene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无配体 Suzuki 交叉偶联反应：在 β-Halo-α,β-不饱和醛中的应用

  摘要：

  描述了 β-卤代 α,β-不饱和醛与硼酸在室温下在水性介质中的一种简便、高效、无配体的 Suzuki-Miyaura 反应。在优化的条件下，甾体和非甾体 β-卤代 α,β-不饱和醛均与硼酸快速反应，以优异的产率提供了一系列芳基取代的衍生物。此外，该协议还扩展到在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联/醇醛缩合级联反应直接一锅法合成多环芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300491

文献信息

• Ligand-Free Suzuki Cross-Coupling Reactions: Application to β-Halo-α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Pranjal Gogoi、Pranjal Bezboruah、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/ejoc.201300491

  日期：2013.8

  ligand-free Suzuki–Miyaura reaction of β-halo α,β-unsaturated aldehydes with boronic acids in aqueous media at room temperature is described. Under the optimized conditions, both steroidal and nonsteroidal β-halo α,β-unsaturated aldehydes reacted rapidly with the boronic acids to provide a series of aryl-substituted derivatives in excellent yields. Moreover, the protocol was extended to the direct one-pot

  描述了 β-卤代 α,β-不饱和醛与硼酸在室温下在水性介质中的一种简便、高效、无配体的 Suzuki-Miyaura 反应。在优化的条件下，甾体和非甾体 β-卤代 α,β-不饱和醛均与硼酸快速反应，以优异的产率提供了一系列芳基取代的衍生物。此外，该协议还扩展到在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联/醇醛缩合级联反应直接一锅法合成多环芳烃。