3-benzoyl-4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)furan-2(5h)-one；4-benzoyl-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₄
• 分子量: 373.203
• InChiKey: ASSKGFWCAHUJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-3-benzoyl-4-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  环氧化烯类似物作为细菌生物膜形成抑制剂的合成与评价

  摘要：

  由于生物膜抵抗高水平常规抗生素的能力，细菌生物膜感染构成了主要的临床挑战。在当前的研究中，我们描述了与海洋抗生素中的甘醇酰胺家族有关的九种新丁烯内酯的合成和生物膜抑制特性。使用恶唑-炔酮Diels-Alder环加成/环还原为关键步骤合成了八种新的环戊二烯类似物。针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，即金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，鲍曼不动杆菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌，研究了它们对细菌生长和生物膜形成的影响。。两个革兰氏阳性菌（的cadiolide类似物强烈抑制生物膜形成的金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）在浓度低至0.3微克毫升-1和0.5微克毫升-1，分别。具有有效的生物膜抑制能力的合成酚类化合物的鉴定为治疗性干预开辟了新途径，并突出了这类化合物在抗菌药物开发中的潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2246-1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-ethynyl-1-methoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3-benzoyl-4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  环氧化烯类似物作为细菌生物膜形成抑制剂的合成与评价

  摘要：

  由于生物膜抵抗高水平常规抗生素的能力，细菌生物膜感染构成了主要的临床挑战。在当前的研究中，我们描述了与海洋抗生素中的甘醇酰胺家族有关的九种新丁烯内酯的合成和生物膜抑制特性。使用恶唑-炔酮Diels-Alder环加成/环还原为关键步骤合成了八种新的环戊二烯类似物。针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，即金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，鲍曼不动杆菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌，研究了它们对细菌生长和生物膜形成的影响。。两个革兰氏阳性菌（的cadiolide类似物强烈抑制生物膜形成的金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）在浓度低至0.3微克毫升-1和0.5微克毫升-1，分别。具有有效的生物膜抑制能力的合成酚类化合物的鉴定为治疗性干预开辟了新途径，并突出了这类化合物在抗菌药物开发中的潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2246-1

文献信息

• Synthesis and evaluation of cadiolide analogues as inhibitors of bacterial biofilm formation
  作者：Simone Z. Mairink、Luiz C. A. Barbosa、John Boukouvalas、Silvia H. S. P. Pedroso、Simone G. Santos、Paula P. Magalhães、Luiz M. Farias

  DOI：10.1007/s00044-018-2246-1

  日期：2018.12

  levels of conventional antibiotics. In the present study, we describe the synthesis and biofilm inhibiting properties of nine new butenolides related to the cadiolide family of marine antibiotics. Eight new cadiolide analogues were synthesized using oxazole−ynone Diels−Alder cycloaddition/cycloreversion as the key step. Their effects on bacterial growth and biofilm formation were investigated against

  由于生物膜抵抗高水平常规抗生素的能力，细菌生物膜感染构成了主要的临床挑战。在当前的研究中，我们描述了与海洋抗生素中的甘醇酰胺家族有关的九种新丁烯内酯的合成和生物膜抑制特性。使用恶唑-炔酮Diels-Alder环加成/环还原为关键步骤合成了八种新的环戊二烯类似物。针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，即金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，鲍曼不动杆菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌，研究了它们对细菌生长和生物膜形成的影响。。两个革兰氏阳性菌（的cadiolide类似物强烈抑制生物膜形成的金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）在浓度低至0.3微克毫升-1和0.5微克毫升-1，分别。具有有效的生物膜抑制能力的合成酚类化合物的鉴定为治疗性干预开辟了新途径，并突出了这类化合物在抗菌药物开发中的潜力。