4,4'-((2-(p-tolyl)hydrazono)methylene)bis(6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrimidine-2(1H)-thione)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4'-((2-(p-tolyl)hydrazono)methylene)bis(6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrimidine-2(1H)-thione)
• 英文别名: 6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[C-[6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-5,6-dihydro-1H-pyrimidin-4-yl]-N-(4-methylanilino)carbonimidoyl]-5,6-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• 化学式: C₃₀H₃₀N₆O₄S₂
• 分子量: 602.738
• InChiKey: ASUPIHIKHNRXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4,4'-((2-(p-tolyl)hydrazono)methylene)bis(6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrimidine-2(1H)-thione)
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物作为抗氧化剂和抗菌剂的合成和评价。

  摘要：

  姜黄素与对甲苯胺、2-氨基吡啶和4-氨基安替比林的不同重氮盐在吡啶中发生重氮偶联反应，得到芳基腙2a-c。对甲苯胺的芳基腙与尿素、硫脲、硝酸胍反应生成5,6-二氢嘧啶。2a与2,3-二氨基吡啶在乙醇钠溶液中进一步反应，得到1H-吡啶并[2,3-b][1,4]二氮杂卓衍生物。双(2,5-二氢异恶唑)由2a与盐酸羟胺反应得到，而其与肼反应分别得到4,5-二氢-1H-吡唑。目标化合物作为抗氧化剂和抗菌剂进行了评估。与抗坏血酸和氯霉素相比，测试的化合物分别显示出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22060971

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Curcuminoid Analogues as Antioxidant and Antibacterial Agents
  作者：Dalia Emam、Ahmad Alhajoj、Khaled Elattar、Nabila Kheder、Ahmed Fadda

  DOI：10.3390/molecules22060971

  日期：——

  reaction of 2a with hydroxylamine hydrochloride, while its reactions with hydrazines afforded the respective 4,5-dihydro-1H-pyrazoles. The target compounds were evaluated as antioxidant and antibacterial agents. The tested compounds showed good to moderate activities compared to ascorbic acid and chloramphenicol, respectively.

  姜黄素与对甲苯胺、2-氨基吡啶和4-氨基安替比林的不同重氮盐在吡啶中发生重氮偶联反应，得到芳基腙2a-c。对甲苯胺的芳基腙与尿素、硫脲、硝酸胍反应生成5,6-二氢嘧啶。2a与2,3-二氨基吡啶在乙醇钠溶液中进一步反应，得到1H-吡啶并[2,3-b][1,4]二氮杂卓衍生物。双(2,5-二氢异恶唑)由2a与盐酸羟胺反应得到，而其与肼反应分别得到4,5-二氢-1H-吡唑。目标化合物作为抗氧化剂和抗菌剂进行了评估。与抗坏血酸和氯霉素相比，测试的化合物分别显示出良好至中等的活性。