2-(3-chlorobutyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-chlorobutyl)furan
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: ASUPPNHKVHUOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorobutyl)furan 、 氰化四丁基铵 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-(furan-2-yl)-2-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光诱导、铜催化的碳-碳键与烷基亲电试剂的形成：室温下未活化的仲烷基氯化物的氰化

  摘要：

  我们最近报道，在光和铜催化剂的存在下，氮亲核试剂如咔唑和伯酰胺在温和条件下与卤代烷进行 CN 偶联。在本研究中，我们确定光诱导的铜催化烷基化也可用于 CC 键的形成，具体而言，未活化的仲烷基氯的氰化可以在室温下实现，以提供腈类，这是一类重要的目标分子。因此，在廉价的铜催化剂（CuI；无配体共添加剂）和容易获得的光源（UVC 紧凑型荧光灯泡）的存在下，多种烷基卤化物以良好的产率进行氰化。我们最初的机理研究与 [Cu(CN)2](-) 的激发态可能起作用的假设一致，通过单电子转移，在这个过程中。这项研究提供了一个罕见的过渡金属催化烷基卤化物氰化的例子，以及光诱导铜催化烷基化与碳亲核试剂或仲烷基氯化物的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08452
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基-2-呋喃-1-丙醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-chlorobutyl)furan
  参考文献：
  名称：

  光诱导、铜催化的碳-碳键与烷基亲电试剂的形成：室温下未活化的仲烷基氯化物的氰化

  摘要：

  我们最近报道，在光和铜催化剂的存在下，氮亲核试剂如咔唑和伯酰胺在温和条件下与卤代烷进行 CN 偶联。在本研究中，我们确定光诱导的铜催化烷基化也可用于 CC 键的形成，具体而言，未活化的仲烷基氯的氰化可以在室温下实现，以提供腈类，这是一类重要的目标分子。因此，在廉价的铜催化剂（CuI；无配体共添加剂）和容易获得的光源（UVC 紧凑型荧光灯泡）的存在下，多种烷基卤化物以良好的产率进行氰化。我们最初的机理研究与 [Cu(CN)2](-) 的激发态可能起作用的假设一致，通过单电子转移，在这个过程中。这项研究提供了一个罕见的过渡金属催化烷基卤化物氰化的例子，以及光诱导铜催化烷基化与碳亲核试剂或仲烷基氯化物的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08452

文献信息

• MARKUSHINA I. A.; GUBINA T. I.; MARINICHEVA G. E., TR. KRASNODAR. POLITEXN. IN-T, 1979, HO 97, 45-51
  作者：MARKUSHINA I. A.、 GUBINA T. I.、 MARINICHEVA G. E.

  DOI：——

  日期：——
• BUNTYAKOVA, N. A., OSNOV. ORGAN. SINTEZ I NEFTEXIMIYA, YAROSLAVL, 1981, N 14, 91-94
  作者：BUNTYAKOVA, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Carbon–Carbon Bond Formation with Alkyl Electrophiles: Cyanation of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides at Room Temperature
  作者：Tanvi S. Ratani、Shoshana Bachman、Gregory C. Fu、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/jacs.5b08452

  日期：2015.11.4

  that, in the presence of light and a copper catalyst, nitrogen nucleophiles such as carbazoles and primary amides undergo C-N coupling with alkyl halides under mild conditions. In the present study, we establish that photoinduced, copper-catalyzed alkylation can also be applied to C-C bond formation, specifically, that the cyanation of unactivated secondary alkyl chlorides can be achieved at room temperature

  我们最近报道，在光和铜催化剂的存在下，氮亲核试剂如咔唑和伯酰胺在温和条件下与卤代烷进行 CN 偶联。在本研究中，我们确定光诱导的铜催化烷基化也可用于 CC 键的形成，具体而言，未活化的仲烷基氯的氰化可以在室温下实现，以提供腈类，这是一类重要的目标分子。因此，在廉价的铜催化剂（CuI；无配体共添加剂）和容易获得的光源（UVC 紧凑型荧光灯泡）的存在下，多种烷基卤化物以良好的产率进行氰化。我们最初的机理研究与 [Cu(CN)2](-) 的激发态可能起作用的假设一致，通过单电子转移，在这个过程中。这项研究提供了一个罕见的过渡金属催化烷基卤化物氰化的例子，以及光诱导铜催化烷基化与碳亲核试剂或仲烷基氯化物的第一个例子。