2-bromo-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline | 1784074-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-bromo-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 2-Bromo-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1784074-98-1
• 化学式: C₈H₉BrN₂
• 分子量: 213.077
• InChiKey: ASURHRXNXGSNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline 1-oxide 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到2-bromo-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  高度实用且方便的卤化稠合杂环N-氧化物

  摘要：

  已经开发了新颖，简单和实用的方法用于稠合杂环N-氧化物的区域选择性卤化。它使用POX 3和DMF原位生成的Vilsmeier试剂作为活化剂和亲核卤化物源。该方法适用于具有多种取代模式的多种底物，包括喹啉，异喹啉和二嗪N-氧化物。此外，所有相关试剂便宜且易于获得。还提出了该方法到一锅法氧化/卤化序列的潜在扩展，从而消除了分离N-氧化物中间体的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.083

文献信息

• A highly practical and convenient halogenation of fused heterocyclic N-oxides
  作者：Dong Wang、Yuxi Wang、Junjie Zhao、Linna Li、Longfei Miao、Dong Wang、Hua Sun、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.083

  日期：2016.9

  practical method for the regioselective halogenation of fused heterocyclic N-oxides has been developed. It employs Vilsmeier reagent, generated in situ by POX3 and DMF, as both the activating agent and the nucleophilic halide source. The method is amenable across a broad range of substrates, including quinolines, isoquinolines and the diazine N-oxides, possessing a variety of substitution patterns. Furthermore

  已经开发了新颖，简单和实用的方法用于稠合杂环N-氧化物的区域选择性卤化。它使用POX 3和DMF原位生成的Vilsmeier试剂作为活化剂和亲核卤化物源。该方法适用于具有多种取代模式的多种底物，包括喹啉，异喹啉和二嗪N-氧化物。此外，所有相关试剂便宜且易于获得。还提出了该方法到一锅法氧化/卤化序列的潜在扩展，从而消除了分离N-氧化物中间体的需要。