(2R,6R)-2-butyl-6-methoxy-2,6-dihydropyran-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,6R)-2-butyl-6-methoxy-2,6-dihydropyran-3-one
• 英文别名: (2R,6R)-6-butyl-2-methoxy-2H-pyran-5-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ATBJWHYEJAHPHD-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-丁基糠醇 、 原甲酸三甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-L-DIPT 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,6S)-2-butyl-6-methoxy-2,6-dihydropyran-3-one 、 (2S,6R)-2-butyl-6-methoxy-2,6-dihydropyran-3-one 、 (2R,6S)-2-butyl-6-methoxy-2,6-dihydropyran-3-one 、 (2R,6R)-2-butyl-6-methoxy-2,6-dihydropyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  走向完全的立体化学控制：六种非对映异构单糖模拟物的合成方法

  摘要：

  描述了用于合成非对映体单糖模拟物的补充方法，其依赖于2-丁基-6-甲氧基-2,6-二氢吡喃-3-酮的衍生物的官能化。描述了在Upjohn和Donohoe（定向）反应条件下这些衍生物二羟基化的立体化学结果。详细描述了非对映体2-丁基-4,5-环氧--3-羟基-6-甲氧基四氢吡喃的水解，其通过用过苯二甲酸环氧化或通过相应羟基碘的环化而产生。这些方法使3,4,5-三乙酰氧基-2-丁基-6-甲氧基四氢吡喃的可能的八个（忽略异构体）非对映异构体中的六个立体选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1039/b202890e