(4-chlorophenyl)(4-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-imidaz-o[1,2-a]pyridin-6-yl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(4-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-imidaz-o[1,2-a]pyridin-6-yl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)-methanone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-[4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]methanone
• 化学式: C₂₇H₂₄ClN₃O₃
• 分子量: 473.959
• InChiKey: ATDHLVUXGOLHJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三甲基氯硅烷 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(4-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-imidaz-o[1,2-a]pyridin-6-yl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类似物的设计、合成及抗分枝杆菌评价

  摘要：

  基于分子杂交策略，设计并合成了 34 种咪唑并[1,2- a ]吡啶酰胺 (IPA) 和咪唑并[1,2- a ] 吡啶磺酰胺 (IPS)。使用1 H NMR、13 C NMR、LCMS 和元素分析对目标化合物的结构进行了表征。使用微孔板 Alamar Blue 测定抗结核分枝杆菌H37Rv 菌株，在体外评估合成化合物的抗结核活性，并确定 MIC。评估化合物的 MIC 范围为 0.05–≤100 μg mL -1。在这些衍生物中，IPA - 6 (MIC 0.05 μg mL -1 )，IPA - 9（MIC 0.4 μg mL -1）和IPS- 1（MIC 0.4 μg mL -1）表现出优异的抗结核活性，而化合物IPA - 5、IPA - 7和IPS - 16表现出良好的抗结核活性（MIC 0.8–3.12 微克·毫升-1）。针对人胚肾细胞筛选MIC <3.125 μg mL -1的最具

  DOI：

  10.1039/d1md00367d

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6 (1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine analogues as antiproliferative agents
  作者：Surendar Chitti、SrinivasaRao Singireddi、Pochana Santosh Kumar Reddy、Prakruti Trivedi、Yamini Bobde、Chandan Kumar、Krishnan Rangan、Balaram Ghosh、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.013

  日期：2019.9

  series of forty five novel 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl) imidazo[1,2-a]pyridine analogues (IPA 1–22, IPS 1–22 and IP-NH) have been designed, synthesized and structures confirmed by 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry. Furthermore, single crystal was developed for IPS-13. All the final derived conjugates were evaluated for their in vitro antiproliferative activity against a panel

  两个系列的45新的2-（3,4-二甲氧基苯基）-6-（1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）咪唑并[1,2一]吡啶类似物（IPA 1 - 22，IPS 1 - 22和IP-NH）已经被设计，合成和结构确认通过1 H NMR，13 C NMR，质谱法。此外，为IPS-13开发了单晶。对所有最终衍生的缀合物进行体外评估对一组多种癌细胞系的抗增殖活性，即A549（肺癌），HeLa（宫颈癌），B16F10（黑素瘤），并在测试的细胞系上显示出有效的抗癌活性。他们中的许多人显示的IC 50值在2.0–20.0 µM的范围内。筛选了IPA和IPS系列中活性最高的化合物（IPA 5,6,8,9,12,16,17,19和IPS 7,8,9,22）以确定其对HEK-293（人胚肾）的细胞毒性）正常细胞系，并被发现对正常人细胞无毒。衍生化的结合物的分子相互作用也受到分子对接模拟的支持。这些衍生物可以用作开发新型潜在抗癌药物候选物的先导结构。
• Design, synthesis and anti-mycobacterial evaluation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine analogues
  作者：Yogesh Mahadu Khetmalis、Surendar Chitti、Anjani Umarani Wunnava、Banoth Karan Kumar、Muthyala Murali Krishna Kumar、Sankaranarayanan Murugesan、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1039/d1md00367d

  日期：——

  Based on the molecular hybridization strategy, thirty-four imidazo[1,2-a]pyridine amides (IPAs) and imidazo[1,2-a]pyridine sulfonamides (IPSs) were designed and synthesized. The structures of the target compounds were characterized using 1H NMR, 13C NMR, LCMS, and elemental analyses. The synthesized compounds were evaluated in vitro for anti-tubercular activity using the microplate Alamar Blue assay

  基于分子杂交策略，设计并合成了 34 种咪唑并[1,2- a ]吡啶酰胺 (IPA) 和咪唑并[1,2- a ] 吡啶磺酰胺 (IPS)。使用1 H NMR、13 C NMR、LCMS 和元素分析对目标化合物的结构进行了表征。使用微孔板 Alamar Blue 测定抗结核分枝杆菌H37Rv 菌株，在体外评估合成化合物的抗结核活性，并确定 MIC。评估化合物的 MIC 范围为 0.05–≤100 μg mL -1。在这些衍生物中，IPA - 6 (MIC 0.05 μg mL -1 )，IPA - 9（MIC 0.4 μg mL -1）和IPS- 1（MIC 0.4 μg mL -1）表现出优异的抗结核活性，而化合物IPA - 5、IPA - 7和IPS - 16表现出良好的抗结核活性（MIC 0.8–3.12 微克·毫升-1）。针对人胚肾细胞筛选MIC <3.125 μg mL -1的最具