1-benzyl-5-oxo-2-(p-tolyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-5-oxo-2-(p-tolyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-1-benzyl-2-(4-methylphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: ATDPFDGKGJCQPM-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-oxo-2-(p-tolyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 、 乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以0.235 g的产率得到ethyl 1-benzyl-5-oxo-2-p-tolylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与亚胺的Sc（OTf）3催化的Imino Mukaiyama-Aldol型反应高度非对映选择性合成β-羧基-γ-内酰胺及其乙基酯

  摘要：

  发现功能化的γ-内酰胺是生物重要的天然产物合成中的关键中间体。我们在本文中描述了通过2,5-双（三甲基甲硅烷基氧基）呋喃与亚胺的Mukaiyama-aldol型反应，以高收率和高非对映体比高产率合成β-羧基-γ-内酰胺及其乙酯衍生物的方法。 Sc（OTf）3作为催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo070533r
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(4-methylphenyl)methanimine 、 2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>furan 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-benzyl-5-oxo-2-(p-tolyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与亚胺的Sc（OTf）3催化的Imino Mukaiyama-Aldol型反应高度非对映选择性合成β-羧基-γ-内酰胺及其乙基酯

  摘要：

  发现功能化的γ-内酰胺是生物重要的天然产物合成中的关键中间体。我们在本文中描述了通过2,5-双（三甲基甲硅烷基氧基）呋喃与亚胺的Mukaiyama-aldol型反应，以高收率和高非对映体比高产率合成β-羧基-γ-内酰胺及其乙酯衍生物的方法。 Sc（OTf）3作为催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo070533r

文献信息

• Site-Specific Synthesis of β-Fluorinated γ-Butyrolactams via Decarboxylative Fluorination of β-Carboxyl-γ-Butyrolactams
  作者：Supasorn Phae-nok、Manat Pohmakotr、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1002/ejoc.201900685

  日期：2019.8.7

  The direct and site‐specific synthesis of β‐fluorinated γ‐butyrolactams via AgNO3 mediated decarboxylative fluorination of β‐carboxyl‐γ‐butyrolactams using Selectfluor® as a fluorine source was described. The β‐fluorinated γ‐butyrolactams including chiral derivatives were obtained in moderate to good yields.

  描述了使用Selectfluor®作为氟源，通过AgNO 3介导的β-羧基-γ-丁内酰胺的直接脱羧氟化反应，直接合成β-氟化的γ-丁内酰胺。包括手性衍生物在内的β-氟化γ-丁内酰胺的收率中等至良好。
• Highly Diastereoselective Synthesis of β-Carboxy-γ-lactams and Their Ethyl Esters via Sc(OTf)₃-Catalyzed Imino Mukaiyama-Aldol Type Reaction of 2,5-Bis(trimethylsilyloxy)furan with Imines
  作者：Manat Pohmakotr、Nattawut Yotapan、Patoomratana Tuchinda、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1021/jo070533r

  日期：2007.6.1

  Functionalized γ-lactams are found to be crucial intermediates in the synthesis of biologically important natural products. We herein described a highly diastereoselective synthesis of β-carboxy-γ-lactams and their ethyl ester derivatives, in high yields with high diastereomeric ratio, via the Mukaiyama-aldol type reaction of 2,5-bis(trimethysilyloxy)furan with imines, employing Sc(OTf)3 as a catalyst.

  发现功能化的γ-内酰胺是生物重要的天然产物合成中的关键中间体。我们在本文中描述了通过2,5-双（三甲基甲硅烷基氧基）呋喃与亚胺的Mukaiyama-aldol型反应，以高收率和高非对映体比高产率合成β-羧基-γ-内酰胺及其乙酯衍生物的方法。 Sc（OTf）3作为催化剂。