2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>furan | 77220-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>furan
• 英文别名: 2,5-Bis((trimethylsilyl)oxy)furan；2,5-bis(trimethylsilyloxy)furan；2,5-Bis(trimethylsiloxy)furan；2,5-bistrimethylsilyloxyfuran；2,5-bis[(trimethylsilyl)oxy]furan；trimethyl-(5-trimethylsilyloxyfuran-2-yl)oxysilane
• CAS: 77220-06-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si₂
• 分子量: 244.438
• InChiKey: LOPSBTBTWKKAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>furan 在 四丁基溴化铵 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Succinic to Maleic-Type Anhydrides, Thioanhydrides, and Imides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a013
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>furan
  参考文献：
  名称：

  Bisketene 等价物作为 Diels-Alder Dienes

  摘要：

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06306

文献信息

• Organocatalytic Mukaiyama Mannich Reactions of 2,5-Bis(trimethylsilyloxy)furan
  作者：Stephen W. Laws、Sara Y. Howard、Raquel Mato、Shuyu Meng、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01664

  日期：2019.7.5

  The organocatalytic synthesis of densely substituted mono- and bis-γ-lactams involving the Mukaiyama Mannich addition of 2,5-bis(trimethylsilyloxy)furan to imines is described. Use of a ditoluenesulfonylimide catalyst produces γ-lactams from monoaddition, whereas a more acidic catalyst (triflic acid) produces fused bis-lactams from double addition. Optimized organocatalytic conditions allow for the

  描述了稠密取代的单-和双-γ-内酰胺的有机催化合成，其中涉及向亚胺中添加2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的Mukaiyama Mannich。使用二甲苯磺酸磺酰亚胺酯催化剂可通过单加成反应生成γ-内酰胺，而酸性更高的催化剂（三氟甲磺酸）可通过两次添加生成熔融的双内酰胺。优化的有机催化条件允许从醛，胺和双三甲基甲硅烷基氧基呋喃选择性合成所需的核以及单取代多组分三取代单内酰胺。对手性酸的检查发现这些有机催化剂在单加成反应中具有很高的活性和非对映选择性，尽管没有对映选择性。
• Highly Diastereoselective Synthesis of β-Carboxy-γ-lactams and Their Ethyl Esters via Sc(OTf)₃-Catalyzed Imino Mukaiyama-Aldol Type Reaction of 2,5-Bis(trimethylsilyloxy)furan with Imines
  作者：Manat Pohmakotr、Nattawut Yotapan、Patoomratana Tuchinda、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1021/jo070533r

  日期：2007.6.1

  Functionalized γ-lactams are found to be crucial intermediates in the synthesis of biologically important natural products. We herein described a highly diastereoselective synthesis of β-carboxy-γ-lactams and their ethyl ester derivatives, in high yields with high diastereomeric ratio, via the Mukaiyama-aldol type reaction of 2,5-bis(trimethysilyloxy)furan with imines, employing Sc(OTf)3 as a catalyst.

  发现功能化的γ-内酰胺是生物重要的天然产物合成中的关键中间体。我们在本文中描述了通过2,5-双（三甲基甲硅烷基氧基）呋喃与亚胺的Mukaiyama-aldol型反应，以高收率和高非对映体比高产率合成β-羧基-γ-内酰胺及其乙酯衍生物的方法。 Sc（OTf）3作为催化剂。
• Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy)furans. III: Synthesis of γ-hydroxybutenolides
  作者：Peter Brownbridge、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78707-7

  日期：1980.1

  γ-Hydrobutenolides were obtained from the reaction of substituted 2,5- bis(trimethylsiloxy)furans with aldehydes and ketones using titanium tetrachloride activation. Similarly, α,β-unsaturated carbonyl compounds reacted as a Michael receptor with the title compounds to give γ-hydroxybutenolides.

  使用四氯化钛活化，由取代的2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与醛和酮反应制得γ-羟基丁烯内酯。类似地，α，β-不饱和羰基化合物作为迈克尔受体与标题化合物反应，得到γ-羟基丁烯内酯。
• Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy) furans. I: Preparation and diels-alder reactions
  作者：Peter Brownbridge、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78705-3

  日期：1980.1

  A number of substituted 2,5-bis (trimethylsioloxy) furans were prepared from the corresponding succinic anhydrides, and were found to be reactive dienes for the Diels-Alder reaction with electron - withdrawing dienophiles, giving p-quinones and hydroquinones.

  由相应的琥珀酸酐制备了许多取代的2，5-双（三甲基硅烷氧基）呋喃，发现它们是与吸电子的二烯亲和剂进行狄尔斯-阿尔德反应的反应性二烯，得到对醌和对苯二酚。
• Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy)furans. II: Reactions with carbonyl compounds and the synthesis of 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-diones
  作者：Peter Brownbridge、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78706-5

  日期：——

  2,5-Bis(trimethylsiloxy)furan reacted with a number of substituted benzaldehydes under activation of titanium tetrachloride to give 2,6-diaryl- 3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-diones.

  在四氯化钛的活化下，2，5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与许多取代的苯甲醛反应，得到2，6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-4​​,8-​​二酮。