三甲基((2-硝基环己基)甲基)硅烷 | 269405-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 三甲基((2-硝基环己基)甲基)硅烷
• 英文名称: Trimethyl-[(2-nitrocyclohexyl)methyl]silane
• CAS: 269405-72-3
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: CHWWNKFNUSYDEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基((2-硝基环己基)甲基)硅烷 在 potassium hydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-trimethylsilylmethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  硅催化硝基化合物转化为酮和聚 (1,3-二酮)

  摘要：

  各种仲硝基化合物与 1.1 当量的氢化钾在 1,4-二恶烷中反应，然后与 0.10 当量的三甲基氯硅烷反应，得到相应的酮，产率为 62-90%。通过类似的策略，聚 (1,3-二酮) 直接由硝基烯烃与乙醇钠、氢化钾和三甲基氯硅烷在 1,4-二恶烷中合成。使用催化量的三甲基氯硅烷是这一转化成功的关键；使用过量的三甲基氯硅烷会导致相同反应的收率很低。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950225

文献信息

• Hwu, Jih Ru; Gilbert, Bryant A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 15, p. 5917 - 5918
  作者：Hwu, Jih Ru、Gilbert, Bryant A.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-Catalyzed Conversion of Nitro Compounds into Ketones and Poly(1,3-diketones)
  作者：Jih Hwu、Thainashmuthu Josephrajan、Shwu-Chen Tsay

  DOI：10.1055/s-2006-950225

  日期：——

  The reaction of various secondary nitro compounds with 1.1 equivalents of potassium hydride in 1,4-dioxane and then with 0.10 equivalent of chlorotrimethylsilane gave the corresponding ketones in 62-90% yields. By a similar strategy, poly(1,3-diketones) were synthesized directly from nitroalkenes with sodium ethoxide, potassium hydride, and chlorotrimethylsilane in 1,4-dioxane. The use of chlorotrimethylsilane

  各种仲硝基化合物与 1.1 当量的氢化钾在 1,4-二恶烷中反应，然后与 0.10 当量的三甲基氯硅烷反应，得到相应的酮，产率为 62-90%。通过类似的策略，聚 (1,3-二酮) 直接由硝基烯烃与乙醇钠、氢化钾和三甲基氯硅烷在 1,4-二恶烷中合成。使用催化量的三甲基氯硅烷是这一转化成功的关键；使用过量的三甲基氯硅烷会导致相同反应的收率很低。