三甲基((2-硝基苯基)乙炔)硅烷 | 75867-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基((2-硝基苯基)乙炔)硅烷
• 中文别名: 三甲基((2-硝基苯基)乙炔基)硅烷
• 英文名称: trimethyl((2-nitrophenyl)ethynyl)silane
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-2-trimethylsilylacetylene；trimethyl-[2-(2-nitrophenyl)ethynyl]silane
• CAS: 75867-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂Si
• 分子量: 219.315
• InChiKey: UPZZKECKTANWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基((2-硝基苯基)乙炔)硅烷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 靛红
  参考文献：
  名称：

  2-Iodoisatogens: Versatile Intermediates for the Synthesis of Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  A Cu-promoted cyclization of 2-nitrophenyl iodoacetylenes provides a direct route to a range of 2-iodoisatogens. These compounds represent useful intermediates for the late-stage elaboration of the C-I bond to furnish isatins and a range of alternative heterocyclic products.

  DOI：

  10.1021/ol503487f
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到三甲基((2-硝基苯基)乙炔)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Fine-tuning alkyne cycloadditions: Insights into photochemistry responsible for the double-strand DNA cleavage via structural perturbations in diaryl alkyne conjugates

  摘要：

  将光活化芳基乙炔和双阳离子赖氨酸基团结合的混合分子，致使目前已知对小分子而言最高效的双链DNA切割。为了测试烷化能力与这些化合物的DNA损伤特性之间的关联，我们研究了三种异构芳基-四氟吡啶基(TFP)炔烃的酰胺取代物在不同位置(o-、m-和p-)对模型π-系统的光反应性。使用1,4-环己二烯(1,4-CHD)反应来探测这三种异构体的三重激发态的烷化性质，而Stern-Volmer猝灭实验则用于研究光诱导电子转移(PET)的动力学。三种类似的异构赖氨酸共轭物以不同效率切割DNA(分别为p-、m-和o-取代的赖氨酸共轭物，ds DNA切割效率分别为34%、15%和0%)，与相应乙酰胺的烷化能力一致。羟自由基和单线态氧清除剂对DNA切割的显著保护作用仅在m-赖氨酸共轭物中显示。所有三种异构赖氨酸共轭物在光活化下抑制人黑色素瘤细胞生长：其中p-共轭物的CC₅₀ (50%细胞毒性)值最低，为1.49 × 10⁻⁷ M。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.93

文献信息

• Prototypes for the Polaronic Ferromagnet. Synthesis and Characterization of High-Spin Organic Polymers
  作者：Michael M. Murray、Piotr Kaszynski、David A. Kaisaki、Wonghil Chang、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/ja00097a024

  日期：1994.9

  characterization of several new polymers that are considered one-dimensional prototypes for the polaronic ferromagnetic are reported. Synthesis involved either Wittig or Suzuki coupling to produce polymers with extended pi} systems. Oxidative doping (Isub 2} or AsFsub 5}) produces radical cations (polarons) that are stable at room temperature. Magnetic characterization of the doped polymers, using SQUID-based

  报道了几种新聚合物的制备和表征，这些聚合物被认为是极化铁磁的一维原型。合成涉及 Wittig 或 Suzuki 偶联以生产具有扩展 pi} 系统的聚合物。氧化掺杂（Isub 2} 或 AsFsub 5}）产生在室温下稳定的自由基阳离子（极化子）。使用基于 SQUID 的磁力测定法对掺杂聚合物的磁性表征表明，在一些情况下，极化子的铁磁耦合沿聚合物链发生。各种聚合物的比较揭示了有用的设计原理，并为磁性有机材料的开发提出了新的方向。39 个参考文献，9 个无花果，1 个标签。
• Synthesis of Piperidinone and Azepanone Fused Indoles via a Wagner–Meerwein Type 1,2-Amide Migration of 2-Spiropseudoindoxyls
  作者：Guido Verniest、Niels Marien、Ting Luo

  DOI：10.1055/s-0036-1588138

  日期：——

  Spiropseudoindoxyls were synthesized by using a gold(III)-catalyzed intramolecular nitroalkyne redox–dipolar cycloaddition cascade. These compounds were then transformed into novel piperidinone and azepanone fused indoles via a straightforward hydrogenation. The reaction mechanism of this ring expansion is believed to proceed through a rare Wagner–Meerwein type 1,2-amide migration.

  Spiropseudoindoxyls 是通过使用金 (III) 催化的分子内硝基炔氧化还原 - 偶极环加成级联反应合成的。然后通过直接的氢化将这些化合物转化为新型哌啶酮和氮杂环庚酮稠合吲哚。这种扩环的反应机制被认为是通过罕见的 Wagner-Meerwein 型 1,2-酰胺迁移进行的。
• Synthesis of 3-Aryl-2-(trifluoromethyl)indoles via Copper-Catalyzed Hydroarylation and Subsequent Cadogan Cyclization
  作者：Yoshishiko Yamamoto、Erina Ohkubo、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1002/adsc.201700122

  日期：2017.5.17

  The copper-catalyzed hydroarylation of (trifluoromethyl)alkynes with (o-nitrophenyl)boronic acids selectively afforded trisubstituted (trifluoromethyl)alkenes bearing an o-nitrophenyl group. The obtained hydroarylation products were converted into 3-aryl-2-(trifluoromethyl)indoles in high yields via molybdenum-catalyzed Cadogan cyclization. Similarly, the hydroarylation product prepared from (o-ni

  （三氟甲基）炔与（邻硝基苯基）硼酸的铜催化加氢芳基化选择性地得到带有邻硝基苯基的三取代的（三氟甲基）烯烃。经由钼催化的Cadogan环化，将所获得的氢芳基化产物高产率地转化成3-芳基-2-（三氟甲基）吲哚。类似地，由（邻-硝基苯基）（三氟甲基）炔和（对-茴香基）硼酸制备的加氢芳基化产物也经历了Cadogan环化，尽管反应时间更长，以高收率提供了所需的吲哚产物。
• Copper-free Sonogashira coupling reactions catalyzed by a water-soluble Pd–salen complex under aerobic conditions
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Bahram Bahramian、Mahdieh Hashemi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.053

  日期：2009.4

  water-soluble Pd–salen complex, palladium(II) N,N′-bis[5-(triphenylphosphonium)methyl]salicylidene}-1,2-ethanediamine chloride, is a highly active catalyst for the copper-free Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal alkynes in water under aerobic conditions.

  水溶性Pd-salen配合物N，N'-双[5-（三苯基phosph甲基）]水杨基}}-1,2-乙二胺氯化钯（II）是高活性的无铜Sonogashira偶联催化剂有氧条件下，在水中制备芳基碘化物和末端炔烃。
• Green Catalysts: Solid-Phase Peptide Carbene Ligands in Aqueous Transition-Metal Catalysis
  作者：Kasper Worm-Leonhard、Morten Meldal

  DOI：10.1002/ejoc.200800633

  日期：2008.11

  functionalized imidazolium ions containing a pyridine moiety and carboxylic acid functionality has been synthesized in solution. These compounds serve as N-heterocyclic carbene precursors and were attached to a dipeptide on solid support by means of standard peptide coupling techniques. Treatment with base generated the corresponding carbenes, which were directly complexed to palladium(II) and subsequently studied

  已经在溶液中合成了一系列含有吡啶部分和羧酸官能团的官能化咪唑鎓离子。这些化合物用作 N-杂环卡宾前体，并通过标准肽偶联技术连接到固体支持物上的二肽上。用碱处理产生相应的卡宾，它们直接与钯 (II) 络合，随后通过质谱和核磁共振光谱进行研究。负载型单卡宾催化剂7成功应用于Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应，并以优异的收率分离出交叉偶联产物。双（卡宾）催化剂 8 成功应用于高产铃木交叉偶联反应的溶液中。此外，该催化剂被证明在水性介质中是稳定的，这使得铃木交叉偶联反应可以在水中进行。当负载型催化剂 7 被回收并在水中进行 Suzuki 交叉偶联反应的重复循环时，没有观察到催化活性的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)