2-(4-(5-cyano-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(5-cyano-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[4-[(5-cyano-6-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-yl)oxy]phenyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 465.492
• InChiKey: ATHIWRYDPMYBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(5-cyano-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以64%的产率得到2-(4-(5-cyano-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  第三部分：新型检查点激酶2（Chk2）抑制剂；嘧啶-苯并咪唑共轭物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  最近，在靶向癌症治疗领域已显示出癌症药物发现的显着发展。Checkpoint激酶2（Chk2）抑制剂为增强癌症化学疗法的有效性提供了一种有前途的方法。因此，在这项研究中，设计了许多嘧啶-苯并咪唑共轭物，并选择了十二种可行的衍生物进行合成，以研究其对Chk2的活性，并单独研究其抗癌活性，并与遗传毒性抗癌药顺铂和阿霉素联用，对乳腺癌进行研究， （ER +）细胞系（MCF-7）。结果表明，所研究的化合物以高效力抑制了Chk2活性（IC 50  = 5.56 nM-46.20 nM）。被研究的候选人对MCF-7（IG 50）表现出显着的抗肿瘤活性 = 6.6μM-24.9μM）。化合物10a-c，14和15显着增强了所研究的遗传毒性药物的活性，而化合物9b和20-23则拮抗了它们的活性。此外，化合物10b与顺铂的组合显示出最佳的凋亡作用，以及化合物10b与阿霉素的组合导致S期的细胞周期完全停滞，其中超过40％的细胞处于S期，而在G2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.072
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium metabisulfite 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-(5-cyano-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  第三部分：新型检查点激酶2（Chk2）抑制剂；嘧啶-苯并咪唑共轭物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  最近，在靶向癌症治疗领域已显示出癌症药物发现的显着发展。Checkpoint激酶2（Chk2）抑制剂为增强癌症化学疗法的有效性提供了一种有前途的方法。因此，在这项研究中，设计了许多嘧啶-苯并咪唑共轭物，并选择了十二种可行的衍生物进行合成，以研究其对Chk2的活性，并单独研究其抗癌活性，并与遗传毒性抗癌药顺铂和阿霉素联用，对乳腺癌进行研究， （ER +）细胞系（MCF-7）。结果表明，所研究的化合物以高效力抑制了Chk2活性（IC 50  = 5.56 nM-46.20 nM）。被研究的候选人对MCF-7（IG 50）表现出显着的抗肿瘤活性 = 6.6μM-24.9μM）。化合物10a-c，14和15显着增强了所研究的遗传毒性药物的活性，而化合物9b和20-23则拮抗了它们的活性。此外，化合物10b与顺铂的组合显示出最佳的凋亡作用，以及化合物10b与阿霉素的组合导致S期的细胞周期完全停滞，其中超过40％的细胞处于S期，而在G2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.072