benzyl (4-bromobenzoyl)-L-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4-bromobenzoyl)-L-alaninate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(4-bromobenzoyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₃
• 分子量: 362.223
• InChiKey: ATJRUKSUDIIPDZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-bromobenzoyl)-L-alaninate 、 (6S,9S,12S)-ethyl 12-[(1H-indol-3-yl)methyl]-9-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-6-{[1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl}-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate 在 potassium phosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到ethyl (tert-butoxycarbonyl)-1-(2-pyridyl)-2-(4-benzoyl-L-alanine benzylester)-L-tryptophyl-Lleucyl-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性钌（II）催化的C–H活化作用使肽进行生物正交多样化

  摘要：

  氨基酸和多肽的化学选择性修饰方法是生物分子化学中的强大技术。在其他应用中，它们使人工肽的全合成成为可能。近年来，通过利用钯催化的交叉偶联进行肽修饰获得了巨大的发展势头。尽管取得了重大进展，但偶联配偶体上的预官能化元素转化为不希望的副产物形成和冗长的合成操作。与之形成鲜明对比的是，我们在本文中说明了通过在以下条件下通过化学选择性的CHH芳基化作用，在α-和β-氨基酸以及肽等经济型的阶段经济的后期多样化中空前使用多功能钌（II）羧酸酯催化的方法。无消旋反应条件。配体加速的CH活化策略证明是耐水的，并为以生物正交方式出色的位置选择性水平的直接荧光标记以及各种模式的肽连接奠定了基础。我们的方法的综合实用性通过双重C-H芳基化进一步证明，其在多催化C-H活化歧管内增加了人工肽的复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201609631
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 L-丙氨酸苄酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到benzyl (4-bromobenzoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性钌（II）催化的C–H活化作用使肽进行生物正交多样化

  摘要：

  氨基酸和多肽的化学选择性修饰方法是生物分子化学中的强大技术。在其他应用中，它们使人工肽的全合成成为可能。近年来，通过利用钯催化的交叉偶联进行肽修饰获得了巨大的发展势头。尽管取得了重大进展，但偶联配偶体上的预官能化元素转化为不希望的副产物形成和冗长的合成操作。与之形成鲜明对比的是，我们在本文中说明了通过在以下条件下通过化学选择性的CHH芳基化作用，在α-和β-氨基酸以及肽等经济型的阶段经济的后期多样化中空前使用多功能钌（II）羧酸酯催化的方法。无消旋反应条件。配体加速的CH活化策略证明是耐水的，并为以生物正交方式出色的位置选择性水平的直接荧光标记以及各种模式的肽连接奠定了基础。我们的方法的综合实用性通过双重C-H芳基化进一步证明，其在多催化C-H活化歧管内增加了人工肽的复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201609631

文献信息

• Bioorthogonal Diversification of Peptides through Selective Ruthenium(II)‐Catalyzed C–H Activation
  作者：Alexandra Schischko、Hongjun Ren、Nikolaos Kaplaneris、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201609631

  日期：2017.2

  translate into undesired byproduct formation and lengthy synthetic operations. In sharp contrast, we herein illustrate the unprecedented use of versatile ruthenium(II)carboxylate catalysis for the step‐economical late‐stage diversification of α‐ and β‐amino acids, as well as peptides, through chemo‐selective C−H arylation under racemization‐free reaction conditions. The ligand‐accelerated C−H activation strategy

  氨基酸和多肽的化学选择性修饰方法是生物分子化学中的强大技术。在其他应用中，它们使人工肽的全合成成为可能。近年来，通过利用钯催化的交叉偶联进行肽修饰获得了巨大的发展势头。尽管取得了重大进展，但偶联配偶体上的预官能化元素转化为不希望的副产物形成和冗长的合成操作。与之形成鲜明对比的是，我们在本文中说明了通过在以下条件下通过化学选择性的CHH芳基化作用，在α-和β-氨基酸以及肽等经济型的阶段经济的后期多样化中空前使用多功能钌（II）羧酸酯催化的方法。无消旋反应条件。配体加速的CH活化策略证明是耐水的，并为以生物正交方式出色的位置选择性水平的直接荧光标记以及各种模式的肽连接奠定了基础。我们的方法的综合实用性通过双重C-H芳基化进一步证明，其在多催化C-H活化歧管内增加了人工肽的复杂性。