1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-Benzylpiperazin-1-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid；1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: ATLDEXCDBFCOQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢铵 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclopropyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  丙酰胺衍生物作为双 μ-阿片受体激动剂和 σ1 受体拮抗剂用于治疗疼痛

  摘要：

  开发了一系列新的丙酰胺衍生物作为μ阿片受体双重激动剂和σ1受体拮抗剂。对高通量筛选命中的修饰产生了一系列哌嗪基环烷基甲基丙酰胺，其被探索以克服实现平衡的双重活性和方便的类药特性的挑战。鉴定出的先导化合物18g在多种急性（爪压）和慢性（部分坐骨神经结扎）疼痛动物模型中显示出良好的镇痛效果，与羟考酮相比，胃肠道影响减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00417
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(2-氯乙基)苯甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURAN FUSED RING-SUBSTITUTED GLUTARIMIDE COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ DE GLUTARIMIDE SUBSTITUÉ PAR UN CYCLE FUSIONNÉ À UN FURANE
  [ZH] 呋喃稠环取代的戊二酰亚胺类化合物

  摘要：

  本发明公开了一系列呋喃稠环取代的戊二酰亚胺类化合物，及其在制备治疗相关疾病药物中的应用，具体公开了式(II)所示化合物及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2022194221A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2017016669A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to substituted amide derivatives of formula (I) having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the p-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及式（I）的取代酰胺衍生物，具有对σ受体和p-阿片受体的双重药理活性，以及制备这类化合物的方法，包括它们的药物组成物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。
• Substituted amide derivatives having multimodal activity against pain
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：US10428051B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention relates to substituted amide derivatives having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the μ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及对σ（σ）受体和μ-阿片受体具有双重药理活性的取代酰胺衍生物，涉及此类化合物的制备工艺，涉及包含这些化合物的药物组合物，还涉及它们在治疗中的用途，特别是用于治疗疼痛。
• [EN] COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRADUCTION DE COLLAGÈNE 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ANIMA BIOTECH INC

  公开号：WO2021216665A9

  公开（公告）日：2021-12-02
• SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：EP3328853B1

  公开（公告）日：2019-09-11
• Propionamide Derivatives as Dual μ-Opioid Receptor Agonists and σ₁ Receptor Antagonists for the Treatment of Pain
  作者：Mónica García、Virginia Llorente、Lourdes Garriga、Ute Christmann、Sergi Rodríguez-Escrich、Marina Virgili、Begoña Fernández、Magda Bordas、Eva Ayet、Javier Burgueño、Marta Pujol、Albert Dordal、Enrique Portillo-Salido、Georgia Gris、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00417

  日期：2021.7.22

  A new series of propionamide derivatives was developed as dual μ-opioid receptor agonists and σ1 receptor antagonists. Modification of a high-throughput screening hit originated a series of piperazinylcycloalkylmethyl propionamides, which were explored to overcome the challenge of achieving balanced dual activity and convenient drug-like properties. The lead compound identified, 18g, showed good analgesic

  开发了一系列新的丙酰胺衍生物作为μ阿片受体双重激动剂和σ1受体拮抗剂。对高通量筛选命中的修饰产生了一系列哌嗪基环烷基甲基丙酰胺，其被探索以克服实现平衡的双重活性和方便的类药特性的挑战。鉴定出的先导化合物18g在多种急性（爪压）和慢性（部分坐骨神经结扎）疼痛动物模型中显示出良好的镇痛效果，与羟考酮相比，胃肠道影响减轻。