2-(buta-1,3-dien-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(buta-1,3-dien-1-yl)phenol
• 英文别名: o-Butadienyl phenol；2-buta-1,3-dienylphenol
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: ATNBLEWQBUMFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2-(buta-1,3-dien-1-yl)phenol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(buta-1,3-dien-1-yl)phenyl pivalate 、 2-(buta-1,3-dien-1-yl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,3-二烯与 CO2 的位点选择性二羧化反应

  摘要：

  描述了一种位点选择性催化将多个 CO2 分子结合到 1,3-二烯到己二酸的过程中。该协议的特点是条件温和，具有出色的化学和区域选择性，并且在 CO2 (1 atm) 下易于执行，包括使用散装丁二烯和/或异戊二烯原料。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13220
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-丁烯醇 在 sodium methylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到2-(buta-1,3-dien-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化直接合成2-亚甲基-4-铬醇

  摘要：

  已经描述了铜催化的2-亚甲基-4-色酚的原子经济合成。2-亚甲基-4-苯并二氢吡喃醇是大部分生物活性基序的重要切入点。该反应可在较宽的底物范围内，通过使用取代的炔烃并在未保护的醇官能团存在的情况下，以中等至优异的收率来提供2-（2-羟基亚烷基）chroman-4-ols

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151341

文献信息

• One-Step Synthesis of Substituted Benzofurans from <i>ortho</i> - Alkenylphenols <i>via</i> Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Dejun Yang、Yifei Zhu、Na Yang、Qiangqiang Jiang、Renhua Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600082

  日期：2016.6.2

  A dehydrogenative oxygenation of C(sp2)H bonds with intramolecular phenolic hydroxy groups has been developed, which provides a straightforward and concise access to structurally diversely benzofurans from ortho‐alkenylphenols. The reaction is catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) without any oxidants and sacrificing hydrogen acceptors.

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。
• Brønsted acid-catalyzed hydroarylation of activated olefins
  作者：Ivana Fleischer、Jola Pospech

  DOI：10.1039/c4ra13647k

  日期：——

  A mild, regiospecific Brønsted acid-catalyzed hydroarylation of activated olefins, capable of the formation of quinone methide-like intermediates, has been investigated. Variously substituted 2- and 4-vinylphenols, 4-vinylaniline or 6-vinyl-naphthalen-2-ol were successfully implemented in a sequential protonation and Friedel–Crafts-type alkylation reaction of electron-rich arenes.

  研究了温和的，区域特异性的布朗斯台德酸催化的活化烯烃的加氢芳基化反应，该反应能够形成类似醌甲基化物的中间体。在富电子芳烃的顺序质子化和Friedel-Crafts型烷基化反应中，成功实现了各种取代的2-和4-乙烯基苯酚，4-乙烯基苯胺或6-乙烯基萘-2-醇。