2-(S,S-diphenylsulfilimino)-3-nitropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(S,S-diphenylsulfilimino)-3-nitropyridine
• 英文别名: (3-Nitropyridin-2-yl)imino-diphenyl-lambda4-sulfane；(3-nitropyridin-2-yl)imino-diphenyl-λ4-sulfane
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 323.375
• InChiKey: ATQDFQMQPXXVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 S,S-二苯基硫亚胺 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(S,S-diphenylsulfilimino)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of the reaction of S,S-diphenylsulfilimine with a series of aryl halides

  摘要：

  测定了 S,S-二苯基亚磺酰亚胺与底物 1-氟-2,4-二硝基苯、1-氯-2,4-二硝基苯、2-氯-3-硝基吡啶、2-氯-5-硝基吡啶和 2-氯-3,5-二硝基吡啶反应的化学计量、速率常数和反应顺序。结果表明，该反应是一个典型的亲核芳香取代过程，没有可测量的碱催化作用。硫代亚胺试剂具有很高的反应活性，并可通过酰基形式对整体结构的贡献进行解释。

  DOI：

  10.1039/a606313f

文献信息

• Kinetics and mechanism of the reaction of S,S-diphenylsulfilimine with a series of aryl halides
  作者：John P. B. Sandall、Claire Thompson、Nicholas J. D. Steel

  DOI：10.1039/a606313f

  日期：——

  The stoichiometry, rate constants and order of reaction have been determined for the reaction of S,S-diphenylsulfilimine with the substrates 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene, 1-chloro-2,4-dinitrobenzene, 2-chloro-3-nitropyridine, 2-chloro-5-nitropyridine and 2-chloro-3,5-dinitropyridine. Arrhenius parameters and solvent effects have also been determined for some of these reactions. The results demonstrate that the reaction is a typical nucleophilic aromatic substitution process with no measurable base catalysis. A high reactivity of the sulfilimine reagent is observed and accounted for in terms of the contribution of the ylid form to the overall structure.

  测定了 S,S-二苯基亚磺酰亚胺与底物 1-氟-2,4-二硝基苯、1-氯-2,4-二硝基苯、2-氯-3-硝基吡啶、2-氯-5-硝基吡啶和 2-氯-3,5-二硝基吡啶反应的化学计量、速率常数和反应顺序。结果表明，该反应是一个典型的亲核芳香取代过程，没有可测量的碱催化作用。硫代亚胺试剂具有很高的反应活性，并可通过酰基形式对整体结构的贡献进行解释。
• Claridge, Robert P.; Millar, Ross W.; Sandall, John P. B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 8, p. 1952 - 1969
  作者：Claridge, Robert P.、Millar, Ross W.、Sandall, John P. B.、Thompson, Claire

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of N-aryl-S,S-diphenylsulfilimines by nucleophilic attack of N-lithio-S,S-diphenylsulfilimine on aromatic compounds
  作者：Robert P Claridge、Ross W Millar、John P.B Sandall、Claire Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00550-5

  日期：1999.8

  aromatic substrates. N-Lithio-S,S-diphenylsulfilimine is not only able to displace chloro groups in conventional aromatic nucleophilic substitution reactions, but also, unlike S,S-diphenylsulfilimine itself, can attack at hydrogen-bearing positions in ‘vicarious’ aromatic nucleophilic substitutions of hydrogen.

  Ñ -芳基-小号，小号-diphenylsulfilimines不寻常的取代模式已经制备由新颖氮亲核反应Ñ -lithio-小号，š -diphenylsulfilimine与一系列活化的芳族底物。N -Lithio- S，S-二苯基亚硫亚胺不仅能够取代传统的芳族亲核取代反应中的氯基，而且与S（S - S-二苯基亚硫亚胺本身）不同，可以在“毒”的芳族亲核取代基中的含氢位置上发生攻击。氢。