5-chloro-4-oxopentyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-4-oxopentyl methanesulfonate
• 英文别名: (5-Chloro-4-oxopentyl) methanesulfonate
• 化学式: C₆H₁₁ClO₄S
• 分子量: 214.67
• InChiKey: ATQHPCOUJFVJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl methanesulfonate 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 甲烷磺酸 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 8.0h， 以53%的产率得到5-chloro-4-oxopentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilicity of α-oxo gold carbene intermediates: halogen abstractions from halogenated solvents leading to the formation of chloro/bromomethyl ketones

  摘要：

  通过端炔的分子间氧化生成的α-氧代金卡宾被证明具有高度的亲电性，并能有效地从卤化溶剂如1,2-二氯乙烷或1,2-二溴乙烷中提取卤素。使用Ph3PAuNTf2作为催化剂和8-甲基喹啉N-氧化物作为氧化剂，一步法中度效率地合成了氯/溴甲基酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25235j

文献信息

• Electrophilicity of α-oxo gold carbene intermediates: halogen abstractions from halogenated solvents leading to the formation of chloro/bromomethyl ketones
  作者：Weimin He、Longyong Xie、Yingying Xu、Jiannan Xiang、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25235j

  日期：——

  α-Oxo gold carbenes generated via intermolecular oxidation of terminal alkynes are shown to be highly electrophilic and can effectively abstract halogen from halogenated solvents such as 1,2-dichloroethane or 1,2-dibromoethane. Chloro/bromomethyl ketones are prepared in moderate efficiencies in one step using Ph3PAuNTf2 as the catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as the oxidant.

  通过端炔的分子间氧化生成的α-氧代金卡宾被证明具有高度的亲电性，并能有效地从卤化溶剂如1,2-二氯乙烷或1,2-二溴乙烷中提取卤素。使用Ph3PAuNTf2作为催化剂和8-甲基喹啉N-氧化物作为氧化剂，一步法中度效率地合成了氯/溴甲基酮。