2-isopropyl-1,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-1,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate
• 英文别名: 1,3,3-Trimethyl-2-propan-2-ylindol-1-ium;perchlorate
• 化学式: C₁₄H₂₀N*ClO₄
• 分子量: 301.77
• InChiKey: ATRYVEUVGOUAHJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-1,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-isopropyl-1,2,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的环转化。十八†。具有吡喃鎓盐和手性亚甲基二氢吲哚的三个立体中心的螺[环己二烯-二氢吲哚]-高非对映选择性环转化的一个例子

  摘要：

  6芳酰基-3,5- diarylspiro [环己-2,4-二烯-1,2'-二氢吲哚]的非对映选择性合成4具有从2,4,6-三芳基高氯酸盐3个立体中心1和手性methyleneindolines 3（产生在原位由相应的3-脱质子ħ -indolium高氯酸盐2由2,5- [C中的三乙胺/乙酸在乙醇存在下）4 + C 2报道]吡喃鎓环转化。通过对螺[环己二烯-二氢吲哚] 4a，4p和4t进行X射线结构测定来进行结构阐明。各种取代基中的C-3的methyleneindolines的影响3上进行改造的立体化学的，机械的细节以及产品4的光谱数据进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360518
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到2-isopropyl-1,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅形成/菲歇尔吲哚化反应轻松合成3 H-高氯酸吲哚

  摘要：

  ñ -取代Ñ -phenylhydrazines 1，α-支链酮2和高氯酸在沸腾的乙醇，得到的反应通过在原位形成腙3 1,2,3,3-四取代的3 ħ -indolium高氯酸盐4的范围和限制讨论了3 H-吲哚鎓衍生物的简便合成方法，该方法将the的形成和Fischer吲哚化结合为一锅法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370626

文献信息

• 3<i>H</i>-indolium salts efficiently prepared from<i>N</i>-substituted anilines and α-branched ketones by an one-pot synthesis
  作者：Thomas Zimmermann、Ortwin Brede

  DOI：10.1002/jhet.5570410117

  日期：2004.1

  and the α-branched ketones 3 the 3H-indolium salts 1 and their fused derivatives 13 are prepared by combining a sodium nitrite nitrosation, a zinc dust reduction, a hydrazone formation and a Fischer indolization to a reaction sequence in which the isolation and purification of intermediates is not necessary. The scope and limitations of this effective one-pot synthesis are discussed.

  从N-取代的苯胺4/12和α-支化的酮3开始，通过结合亚硝酸钠亚硝化，还原锌粉尘，a的形成和Fischer吲哚化反应制得3 H-吲哚鎓盐1及其稠合衍生物13。不需要中间体的分离和纯化的反应顺序。讨论了这种有效的一锅法合成的范围和局限性。
• A facile synthesis of 3<i>H</i>-indolium perchlorates by one-pot hydrazone formation/fischer indolization
  作者：Thomas Zimmermann

  DOI：10.1002/jhet.5570370626

  日期：2000.11

  α-branched ketones 2 and perchloric acid react in boiling ethanol to give via the in situ formed hydrazones 3 1,2,3,3-tetrasubstituted 3H-indolium perchlorates 4. The scope and limitations of this facile synthesis of 3H-indolium derivatives which combines the hydrazone formation and the Fischer indolization to an one-pot procedure are discussed.

  ñ -取代Ñ -phenylhydrazines 1，α-支链酮2和高氯酸在沸腾的乙醇，得到的反应通过在原位形成腙3 1,2,3,3-四取代的3 ħ -indolium高氯酸盐4的范围和限制讨论了3 H-吲哚鎓衍生物的简便合成方法，该方法将the的形成和Fischer吲哚化结合为一锅法。
• Ring transformations of heterocyclic compounds. XVIII . Spiro[cyclohexadiene-indolines] with three stereocenters from pyrylium salts and chiral methyleneindolines - an example of a high diastereoselective ring transformation
  作者：Thomas Zimmermann、Ulrich Abram

  DOI：10.1002/jhet.5570360518

  日期：1999.9

  perchlorates 2) in the presence of triethylamine/acetic acid in ethanol by a 2,5-[C4+C2] pyrylium ring transformation is reported. Structure elucidation is performed by X-ray structure determinations of the spiro[cyclohexadiene-indolines] 4a, 4p and 4t. The influence of various substituents at C-3 of the methyleneindolines 3 on the stereochemistry of the transformation, mechanistic details as well as spectroscopic

  6芳酰基-3,5- diarylspiro [环己-2,4-二烯-1,2'-二氢吲哚]的非对映选择性合成4具有从2,4,6-三芳基高氯酸盐3个立体中心1和手性methyleneindolines 3（产生在原位由相应的3-脱质子ħ -indolium高氯酸盐2由2,5- [C中的三乙胺/乙酸在乙醇存在下）4 + C 2报道]吡喃鎓环转化。通过对螺[环己二烯-二氢吲哚] 4a，4p和4t进行X射线结构测定来进行结构阐明。各种取代基中的C-3的methyleneindolines的影响3上进行改造的立体化学的，机械的细节以及产品4的光谱数据进行了讨论。