(3-benzyl-2-oxo-4-trimethylsilanylmethyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-aceticacid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-benzyl-2-oxo-4-trimethylsilanylmethyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-aceticacid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[4-benzyl-5-oxo-3-(trimethylsilylmethyl)-2H-pyrrol-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃Si
• 分子量: 331.487
• InChiKey: ATSGPSNIJKWLSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2-bromophenyl)methylamino]-3-phenylpropanoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 sodium cyanoborohydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3-benzyl-2-oxo-4-trimethylsilanylmethyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-aceticacid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of Peptidyl Radicals into a New Radical Cascade Leading to Unsaturated γ-Lactams

  摘要：

  Radical cyclization of dipeptides 1a-h proceeds smoothly to give five- and seven-membered rings in good to moderate total yields using Stork's catalytic tin hydride method. A radical is generated on a protecting group and translocated to the peptide moiety. Following a cyclization reaction, the vinyl radical can abstract hydrogen from a benzyl group on an amine, which results in elimination of the protected amine group. Encouraging results have notably been obtained with amino acids other than glycine.

  DOI：

  10.1021/jo020602w