methyl 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-1-carboxylate；1-methoxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine；methyl 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ATTPQCBJUWLLMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  轻度，无金属的氧化环扩环方法合成苯并[ b ]氮杂s

  摘要：

  苯并[ b ] a庚因是制药工业的重要结构基序。然而，它们的合成通常是冗长的，涉及多个步骤，过渡金属催化剂和/或苛刻的条件。提出了一种新颖，通用，温和且无金属的氢喹啉与TMSCHN 2作为通用型软亲核试剂的氧化扩环串联反应，以简单直接的方式获得这些有价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01433
• 作为产物：
  描述：

  methyl quinoline-1(2H)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 methyl 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻度，无金属的氧化环扩环方法合成苯并[ b ]氮杂s

  摘要：

  苯并[ b ] a庚因是制药工业的重要结构基序。然而，它们的合成通常是冗长的，涉及多个步骤，过渡金属催化剂和/或苛刻的条件。提出了一种新颖，通用，温和且无金属的氢喹啉与TMSCHN 2作为通用型软亲核试剂的氧化扩环串联反应，以简单直接的方式获得这些有价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01433

文献信息

• Indirect reduction of CO₂ and recycling of polymers by manganese-catalyzed transfer hydrogenation of amides, carbamates, urea derivatives, and polyurethanes
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1039/d1sc02663a

  日期：——

  approach to the indirect reduction of CO2. Notably, these are the first examples on the reduction of carbamates and urea derivatives as well as on the C–N bond cleavage in amides by transfer hydrogenation. The general applicability of this methodology is highlighted by the successful reduction of 12 urea derivatives, 26 carbamates and 11 amides. The corresponding amines, alcohols and methanol were obtained

  极性键（特别是羰基）的减少在有机化学和生物学中具有根本重要性。在此，我们报道了一种锰钳配合物作为一种多功能催化剂，用于酰胺、氨基甲酸酯、尿素衍生物甚至聚氨酯的转移氢化，产生相应的醇、胺和甲醇产品。由于这些化合物类别可以使用CO 2作为C1 结构单元来制备，因此所报道的反应代表了一种间接还原CO 2的方法。值得注意的是，这些是通过转移氢化还原氨基甲酸酯和脲衍生物以及酰胺中 C-N 键断裂的第一个例子。成功还原 12 种尿素衍生物、26 种氨基甲酸酯和 11 种酰胺，凸显了该方法的普遍适用性。相应的胺、醇和甲醇的产率达到97%，收率良好。此外，聚氨酯已成功转化，这代表了实现循环经济的可行战略。基于控制实验和观察到的中间体，提出了可行的机制。
• Design, synthesis and structure–activity relationship of novel tricyclic benzimidazolone derivatives as potent 18kDa translocator protein (TSPO) ligands
  作者：Takayuki Fukaya、Toru Kodo、Takeo Ishiyama、Hiroyuki Nishikawa、Satoko Baba、Shuji Masumoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.024

  日期：2013.3

  The 18 kDa translocator protein (TSPO) was identified as a discrete receptor for diazepam (1). Since TSPO in the central nervous system (CNS) is believed to regulate neurosteroids biosynthesis, selective TSPO ligands are expected to be useful in the treatment of psychiatric disorders. We synthesized three novel tricyclic benzimidazolone derivatives, and selected the dihydroimidazoquinolinone derivative

  18 kDa转运蛋白（TSPO）被确定为地西epa的离散受体（1）。由于中枢神经系统（CNS）中的TSPO被认为可以调节类固醇的生物合成，因此预期选择性TSPO配体可用于治疗精神疾病。我们合成了三个新颖的三环苯并咪唑酮衍生物，并选择二氢咪唑并喹啉酮衍生物27作为TSPO的主要配体。对二氢咪唑并喹啉酮衍生物的构效关系（SAR）的研究表明，这些化合物对TSPO具有强亲和力（亚纳摩尔K i值），但代谢稳定性差。这些化合物的优化产生了化合物48 具有对TSPO的强亲和力和良好的体外PK特性。
• Thiadiazinones
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US04916128A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Thiadiazinones of the formula I ##STR1## wherein A is --CHR.sup.4 --CHR.sup.5 --, --CH.sub.2 --CR.sup.4 R.sup.5 --, --CR.sup.4 R.sup.5 --CH.sub.2 --, --CHR.sup.4 --CHR.sup.5 --CH.sub.2 --, --CHR.sup.4 --CH.sub.2 --CHR.sup.5 --, --CH.sub.2 --CHR.sup.4 --CHR.sup.5 --, --CR.sup.4 R.sup.5 --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CR.sup.4 R.sup.5 --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 CH.sub.2 --CR.sup.4 R.sup.5 --, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each independently H, C.sub.1-5 -alkyl, C.sub.2-5 -alkenyl or C.sub.2-5 -alkinyl, R.sup.3 is also C.sub.1-15 -acyl, R.sup.6 is H, alkyl, alkoxyl, OH, F, Cl, Br or I and Z is (H, H), (H, alkyl), (alkyl, alkyl) or O, the alkyl, alkenyl, alkinyl and/or alkoxy groups in each case containing up to 5 C atoms, but wherein, if A is --CH.sub.2 CH.sub.2 -- and Z is O, one of the radicals R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.6 must be other than H, and salts thereof demonstrate positive inotropic action and are suitable for combating cardiovascular diseases.

  公式I中的Thiadiazinones ##STR1## 其中A是--CHR.sup.4 --CHR.sup.5 --、--CH.sub.2 --CR.sup.4 R.sup.5 --、--CR.sup.4 R.sup.5 --CH.sub.2 --、--CHR.sup.4 --CHR.sup.5 --CH.sub.2 --、--CHR.sup.4 --CH.sub.2 --CHR.sup.5 --、--CH.sub.2 --CHR.sup.4 --CHR.sup.5 --、--CR.sup.4 R.sup.5 --CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.sub.2 --CR.sup.4 R.sup.5 --CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 --CR.sup.4 R.sup.5 --，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5各自独立地是H、C.sub.1-5-烷基、C.sub.2-5-烯基或C.sub.2-5-炔基，R.sup.3也是C.sub.1-15-酰基，R.sup.6是H、烷基、烷氧基、OH、F、Cl、Br或I，Z是（H，H），（H，烷基），（烷基，烷基）或O，其中每种情况下的烷基，烯基，炔基和/或烷氧基含有多达5个C原子，但如果A为--CH.sub.2 CH.sub.2 --且Z为O，则R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.6中的一个必须不是H，其盐表现出正性肌力作用，并适用于治疗心血管疾病。
• Thiadiazinone
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0294647A2

  公开（公告）日：1988-12-14

  Thiadiazinone der Formel I worin     A, R¹ bis R⁶ und Z die in Patentanspruch l angegebene Bedeutung haben, zeigen positiv-inotrope Wirkungen und eignen sich zur Bekämpfung von kardiovaskulären Erkran­kungen.

  式 I 的噻二嗪酮 其中 A、R¹至 R⁶和 Z 具有权利要求 l 所述含义，具有正性肌力作用，适用于防治心血管疾病。
• JONAS, ROCHUS;PIULATS, JAIME;KLOCKOW, MICHAEL;LUES, INGEBORG;SCHLIEP, HAN+
  作者：JONAS, ROCHUS、PIULATS, JAIME、KLOCKOW, MICHAEL、LUES, INGEBORG、SCHLIEP, HAN+

  DOI：——

  日期：——