4-bromo-2-methyl-5-nitrophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-methyl-5-nitrophenol
• 化学式: C₇H₆BrNO₃
• 分子量: 232.034
• InChiKey: ATYXTOZTXBSWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methyl-5-nitrophenol 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 mahanine
  参考文献：
  名称：

  通过7-Hydroxymurrayazolinine，Murrayamine d，和马哈尼的全合成米-硝基组激活吡喃环

  摘要：

  八步合成天然产物（±）-甘氨酸的简便全合成，从已知的硝基酚衍生物6的总收率达52％。经过一步一步的酸催化环化反应后，形成了另外两个天然产物，包括7-羟基Murrayazolinine，代表了其首次报道的总合成。在整个过程中，在引入的米硝基组显著增强，可通过电感效应的关键吡喃环反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00422
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-methyl-5-nitrophenyl methyl carbonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-bromo-2-methyl-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  通过7-Hydroxymurrayazolinine，Murrayamine d，和马哈尼的全合成米-硝基组激活吡喃环

  摘要：

  八步合成天然产物（±）-甘氨酸的简便全合成，从已知的硝基酚衍生物6的总收率达52％。经过一步一步的酸催化环化反应后，形成了另外两个天然产物，包括7-羟基Murrayazolinine，代表了其首次报道的总合成。在整个过程中，在引入的米硝基组显著增强，可通过电感效应的关键吡喃环反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00422

文献信息

• SYNTHESIS OF MAHANINE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Georgetown University

  公开号：US20160368927A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Disclosed herein are methods of synthesizing mahanine and related compounds. The synthesis features an intramolecular aryl-alkyne isomerization, transition metal catalyzed cross-coupling and intramolecular carbazole forming reaction.

  本文揭示了合成马哈宁和相关化合物的方法。该合成方法包括分子内芳基-炔烃异构化、过渡金属催化的交叉偶联和分子内咔唑形成反应。
• Synthesis of mahanine and related compounds
  申请人：Georgetown University

  公开号：US11053255B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  Disclosed herein are methods of synthesizing mahanine and related compounds. The synthesis features an intramolecular aryl-alkyne isomerization, transition metal catalyzed cross-coupling and intramolecular carbazole forming reaction.

  本文公开了合成马钱子碱及相关化合物的方法。合成的特点是分子内芳基-炔基异构化、过渡金属催化的交叉耦合和分子内咔唑形成反应。
• US4863942A
  申请人：——

  公开号：US4863942A

  公开（公告）日：1989-09-05
• Total Synthesis of 7-Hydroxymurrayazolinine, Murrayamine D, and Mahanine via <i>m</i>-Nitro Group Activated Pyran Annulation
  作者：Shujie Hou、Yong Liu、Yali Kong、Milton L. Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00422

  日期：2015.5.15

  The facile total synthesis of the natural product (±)-mahanine was obtained in eight steps with an overall 52% yield from readily accessible known nitrophenol derivative 6. After a one-step, acid-catalyzed annulation, two additional natural products were formed including 7-hydroxymurrayazolinine, representing its first reported total synthesis. In the whole process, the introduction of the m-nitro

  八步合成天然产物（±）-甘氨酸的简便全合成，从已知的硝基酚衍生物6的总收率达52％。经过一步一步的酸催化环化反应后，形成了另外两个天然产物，包括7-羟基Murrayazolinine，代表了其首次报道的总合成。在整个过程中，在引入的米硝基组显著增强，可通过电感效应的关键吡喃环反应。