三甲基(3-甲基苯基)锡烷 | 937-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基(3-甲基苯基)锡烷
• 英文名称: trimethyl(3-methylphenyl)stannane
• 英文别名: trimethyl(m-tolyl)stannane；Stannane, trimethyl(3-methylphenyl)-；trimethyl-(3-methylphenyl)stannane
• CAS: 937-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₆Sn
• 分子量: 254.947
• InChiKey: KWGXEOLVIDRMDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-67 °C(Press: 0.6 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(3-甲基苯基)锡烷 在 I₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 三甲基碘锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.2, page 124 - 131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 三甲基(3-甲基苯基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的芳偶氮砜合成芳基锡烷

  摘要：

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01788

文献信息

• Interaction of aryltrimethylstannanes with cyanogen chloride and bromide. A route to aryl cyanides
  作者：E.H. Bartlett、C. Eaborn、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88327-8

  日期：1972.12

  Phenyltrimethylstannane has been found to react with cyanogen chloride in methylene chloride in the presence of aluminium chloride to give benzonitrile in 60% yield; o-, m-, and p-tolyltrimethylstannane similarly give o-, m-, and p-tolunitrile, respectively. With cyanogen bromide the aryl bromides are formed.

  已发现在氯化铝存在下，苯基三甲基锡烷与氯化氰在二氯甲烷中反应，以60％的收率得到苄腈。ø - ，米- ，和p -tolyltrimethylstannane类似地给予ø - ，米- ，和p -tolunitrile，分别。与溴化氰一起形成芳基溴化物。
• Through-space interactions between parallel-offset arenes at the van der Waals distance: 1,8-diarylbiphenylene syntheses, structure and QM computations
  作者：Franco Cozzi、Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Kim K. Baldridge、Gerardo Aguirre、Jesús Estrada、Yongsak Sritana-Anant、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b800031j

  日期：——

  A model for studying polar–π interactions between arenes spaced at van der Waals distances is developed on the basis of peri-diarylbiphenylenes. A set of 1,8-diarylbiphenylenes is synthesized comprising two Hammett series, one with reference to mesityl ring interactions and the other with reference to pentafluorophenyl ring interactions. X-Ray crystal structures of several derivatives are determined. Barriers to rotation of the probe aryl ring are derived from dynamic NMR data and show a trend for the mesityl reference series (ΔG≠vs. σ°). The model is also used as a test for comparison of modern density functional methods, including B3LYP, M06-2X and BMK functionals; dispersive effects are seen to be an important factor in the proper theoretical treatment of arene interactions.

  基于peri-二芳基联苯烯开发了一种研究间距为范德华距离的芳烃之间极-π相互作用的模型。合成了一组1,8-二芳基联苯烯，包含两个Hammett系列，一个以间二甲苯环相互作用为基准，另一个以五氟苯环相互作用为基准。确定了几个衍生物的X射线晶体结构。从动态核磁共振数据中得出了探针芳基环旋转的能垒，并显示出间二甲苯基准系列的趋势（ΔG≠vs. σ°）。该模型还被用作比较现代密度泛函方法（包括B3LYP、M06-2X和BMK泛函）的测试；分散效应被认为是正确理论处理芳烃相互作用的重要因素。
• Synthesis of platinum(II) alkyl and aryl complexes from K2[PtCl4] and tetraorganotin compounds in dimethyl sulphoxide
  作者：Colin Eaborn、Kalipada Kundu、Alan Pidcock

  DOI：10.1039/dt9810000933

  日期：——

  Complexes cis-[PtR2(dmso)2] and cis-[PtRCl(dmso)2](dmso = dimethyl sulphoxide) are readily obtained from K2[PtCl4] and SnMe3R (R = aryl or Me) in dmso at 70–90 °C. Hydrogen-1 n.m.r. spectra show that the dmso ligands are bound through sulphur in solution and that the dmso ligand trans to R in cis-[PtRCl(dmso)2] undergoes dissociation and exchange at ambient temperature. With anionic reagents X–(X =

  络合物顺- [PTR 2（DMSO）2 ]和顺- [PTRCl（DMSO）2 ]（DMSO =二甲亚砜）可容易地选自K得到2 [氯铂酸4 ]和SnMe 3 R（R =芳基或Me）在DMSO在70–90°C下。氢-1 NMR谱表明，该DMSO配体在溶液中，通过硫结合的配体DMSO反式中至R顺- [PTRCl（DMSO）2 ]经历解离和交换在室温下。与阴离子试剂X –（X = Br，I或SCN）形成复杂的顺式-[PTPhCl（DMSO）2]形成桥接复合物[PT 2 Ph 2（µ-X）2（DMSO）2 ]。除二芳基络合物外，SnMe 3（C 6 H 4 OMe-2）形成环金属化的络合物[H 2 -2）（DMSO）2。所有配合物的DMSO配体都容易被磷供体AsPh 3，SbPh 3或2,2'-联吡啶取代；报道了含磷络合物的31 P- 1 H} nmr参数。
• Ultrasound-assisted synthesis of unsymmetrical biaryls by Stille cross-coupling reactions
  作者：Claudia E. Domini、Gustavo F. Silbestri、Beatriz Fernández Band、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.08.013

  日期：2012.5

  We describe herein an efficient method for the synthesis of unsymmetrically-substituted biphenyls using a sonochemical variation of the Stille coupling, whose results have also been compared with the conventional silent reaction. Ultrasound significantly enhances this useful organometallic transformation affording products in higher yields and in shorter reaction times than non-irradiated reactions

  我们在此描述了一种利用斯蒂勒偶联的声化学变化合成不对称取代的联苯的有效方法，该方法的结果也已与常规的沉默反应进行了比较。超声波显着增强了这种有用的有机金属转化，与未辐照反应相比，能够以更高的产率和更短的反应时间提供产物。通过选择芳基锡烷作为前驱物探索了该范围，而且值得注意的是，未检测到均偶联产生的副产物。
• Aromatic reactivity. Part XXXV. Alkali cleavage of aryltrimethylstannanes: an unusual electrophilic aromatic substitution
  作者：C. Eaborn、H. L. Hornfeld、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/j29670001036

  日期：——

  We have measured spectrophotometrically the rates of cleavage by aqueous methanolic alkali of the aryl–tin bonds in a series of X·C6H4·SnMe3 compounds. In this reaction, the rate-determining step of which probably involves separation of the carbanion X·C6H4–, the effects of meta substituents are in accord with the Hammett σ constants (σ= 2·18), but the effects of para substituents show an abnormal

  我们通过分光光度法测量了一系列X·C 6 H 4 ·SnMe 3化合物中芳基-锡键的甲醇碱水溶液的裂解速率。在该反应中，确定速率的步骤可能涉及分离碳负离子X·C 6 H 4 –，间位取代基的作用与Hammettσ常数（σ= 2·18）一致，但对位取代基显示异常图案。例如，不仅通过诸如p -CF 3和p -Cl的吸电子基团，而且通过诸如p -OMe和p -NMe 2。对于对位取代基时，效果大致与它们线σ 1周的常数。