methyl 1-phenyl-4-(phenylamino)-2,6-di(thiophen-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-phenyl-4-(phenylamino)-2,6-di(thiophen-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6S)-4-anilino-1-phenyl-2,6-dithiophen-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 472.632
• InChiKey: AULTZIKDPBQSPO-BKMJKUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 苯胺 在 吡啶-2,6-二甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.33h， 以70%的产率得到methyl 1-phenyl-4-(phenylamino)-2,6-di(thiophen-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用2,6-吡啶二羧酸作为有效的和温和的有机催化剂官能二氢-2- oxypyrroles和四氢吡啶的合成†

  摘要：

  已经开发了简单有效的方案，用于合成功能多样的二氢-2-氧基吡咯和四氢吡啶。乙炔基二羧酸二烷基酯，胺和甲醛在2,6-吡啶二羧酸存在下于室温下在甲醇中进行一锅四组分反应可得到二氢-2-氧基吡咯。在相同的反应条件下，β-酮酸酯，芳族醛和胺的组合产生四氢吡啶衍生物。这些方法的显着特征是温和的反应条件，缩短的反应时间，中等至高收率，适用于广泛的底物并且无需繁琐的柱色谱分离。

  DOI：

  10.1039/c6nj01170e

文献信息

• Multicomponent Reaction for the Synthesis of 1,2,3,4,6-Pentasubstituted Piperidines Catalyzed by NIS
  作者：Liu Pengpeng

  DOI：10.3987/com-21-14479

  日期：——

  An efficient, suitable and high yielding method has been developed for the synthesis of substituted piperidines via multicomponent, one-pot domino reaction of β-keto ester, aromatic amines, and aromatic aldehydes in the presence of catalytic amount of N-iodosuccinimide (NIS) in ethanol. Atom economy, mild reaction conditions, good to excellent yields, operational simplicity and easy work-up are some

  在催化量的 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 存在下，通过β-酮酯、芳香胺和芳香醛的多组分单锅多米诺反应，开发了一种高效、合适且收率高的取代哌啶的合成方法在乙醇中。原子经济性、温和的反应条件、良好的收率、操作简单和易于后处理是该方法的一些重要特征。
• Efficient one-pot synthesis of functionalized piperidine scaffolds via ZrOCl2·8H2O catalyzed tandem reactions of aromatic aldehydes with amines and acetoacetic esters
  作者：Sarita Mishra、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.116

  日期：2011.6

  A highly efficient diastereoselective one-pot synthesis of functionalized piperidines has been developed based on an aqua-compatible ZrOCl2·8H2O catalyst via tandem reactions of aromatic aldehydes, amines, and acetoacetic esters.

  通过与水相容的ZrOCl 2 ·8H 2 O催化剂，通过芳族醛，胺和乙酰乙酸酯的串联反应，开发了一种高效的非对映选择性一锅合成的官能化哌啶。
• Synthesis of functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines using 2,6-pyridinedicarboxylic acid as an efficient and mild organocatalyst
  作者：Md. Musawwer Khan、Sarfaraz Khan、Safia Iqbal、Saigal Saigal、Raveed Yousuf

  DOI：10.1039/c6nj01170e

  日期：——

  developed for the synthesis of diversely functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines. One-pot four-component reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates, amines and formaldehyde in the presence of 2,6-pyridinedicarboxylic acid in methanol at room temperature provides dihydro-2-oxypyrroles. The combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes and amines yielded tetrahydropyridine derivatives

  已经开发了简单有效的方案，用于合成功能多样的二氢-2-氧基吡咯和四氢吡啶。乙炔基二羧酸二烷基酯，胺和甲醛在2,6-吡啶二羧酸存在下于室温下在甲醇中进行一锅四组分反应可得到二氢-2-氧基吡咯。在相同的反应条件下，β-酮酸酯，芳族醛和胺的组合产生四氢吡啶衍生物。这些方法的显着特征是温和的反应条件，缩短的反应时间，中等至高收率，适用于广泛的底物并且无需繁琐的柱色谱分离。
• Saccharin‐catalyzed multicomponent cascade reactions for the synthesis of 1,2,3,4, <scp>6‐pentasubstituted</scp> piperidines
  作者：Zihao Xia、Lisha Wu、Shiqiang Yan、Hanqing Zhao

  DOI：10.1002/jhet.4628

  日期：——

  A convenient and efficient method is developed for the synthesis of 1,2,3,4,6-pentasubstituted piperidines via a three-component, one-pot domino reaction of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and aromatic amines in the presence of a catalytic amount of saccharin in methanol at 40°C. The desired piperidines could be easily collected through simple filtration with excellent diastereoselectivities.

  通过 β-酮酯、芳香醛和芳香胺的三组分一锅多米诺骨牌反应，在催化量的糖精在 40°C 的甲醇中。所需的哌啶可以通过简单的过滤轻松收集，并具有出色的非对映选择性。