(S)-1-(4-fluorophenyl)-4-(2-phenoxypropoxy)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4-fluorophenyl)-4-(2-phenoxypropoxy)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: VU6010572；1-(4-fluorophenyl)-4-[(2S)-2-phenoxypropoxy]pyridin-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₃
• 分子量: 339.366
• InChiKey: AUMJXOXUSGIUCB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2(1H)-吡啶酮 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 (S)-1-(4-fluorophenyl)-4-(2-phenoxypropoxy)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of N-Aryl Phenoxyethoxy Pyridinones as Highly Selective and CNS Penetrant mGlu₃ NAMs

  摘要：

  Herein, we detail the optimization of the mGlu(3) NAM, VU0650786, via a reductionist approach to afford a novel, simplified mGlu(3) NAM scaffold that engenders potent and selective mGlu(3) inhibition (mGlu(3) IC50 = 245 nM, mGlu(2) IC50 > 30 mu M) with excellent central nervous system penetration (rat brain/plasma K-p = 1.2, K-p,K-uu = 0.40). Moreover, this new chemotype, exemplified by VU6010572, requires only four synthetic steps and displays improved physiochemical properties and in vivo efficacy in a mouse tail suspension test (MED = 3 mg/kg i.p.).

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00249