1,2,3,4-tetrahydro-4-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-4-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-oxo-4-phenyl-6-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: AUQRPZGUGLUNBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯 、 氯化苄 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-4-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biginelli化合物的金属化。C-6功能化的4-Aryl-3,4-dihydropyrimidinones的一般史无前例的路线。

  摘要：

  在-10°C下用二异丙基氨基锂处理时，4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶酮酯（DHPM）易于在C-6甲基（乙烯基酯）位置发生金属化。可以用亲电试剂处理所得的阴离子中间体，以提供功能化的DHPM，该功能化的DHPM主要在C-6位置进行了化学修饰。当用过量当量的碱进行反应时，在乙烯基的甲基和NH位置也可能形成二阴离子和三阴离子。

  DOI：

  10.1021/jo050675q

文献信息

• Synthesis of Biginelli dihydropyrimidinone derivatives with various substituents on aluminium-planted mesoporous silica catalyst
  作者：Hiroaki Murata、Haruro Ishitani、Masakazu Iwamoto

  DOI：10.1039/b920821f

  日期：——

  Biginelli reactions were well catalyzed on mesoporous silica MCM-41 (M41) whose activity was much greater than that of amorphous silica. Octane was the most suitable among 6 kinds of solvents examined. The addition of metal ions on M41 enhanced the catalytic activity in the order Al > Ti > Fe = In. Al-planted M41s with Si/Al ratios of 45–35 showed the highest catalytic activity and could be used repeatedly though a small loss of the activity was observed. The catalysis could widely be applied to obtain various substituted dihydropyrimidinones (DHPMs) with high yields, some of which were very difficult to prepare until now. In addition, Biginelli reactions were combined with formyl C–H insertion reactions of diazoester on mesoporous silica; that is, a tandem one-pot four-component DHPM synthesis was attempted. Acetaldehyde, ethyl diazoacetate, p-tolualdehyde, and urea could be condensed and the corresponding DHPM derivative was obtained with 50% yield on Al-planted M41.

  介孔二氧化硅 MCM-41 (M41) 能很好地催化 Biginelli 反应，其活性远远高于无定形二氧化硅。在所考察的 6 种溶剂中，辛烷是最合适的溶剂。在 M41 上添加金属离子可提高催化活性，其顺序为 Al > Ti > Fe = In。硅/铝比为 45-35 的铝植入 M41 显示出最高的催化活性，虽然活性略有下降，但仍可重复使用。该催化反应可广泛应用于高产率获得各种取代的二氢嘧啶酮（DHPM），其中一些到目前为止还很难制备。此外，还在介孔二氧化硅上将 Biginelli 反应与重氮酯的甲酰基 C-H 插入反应相结合，即尝试了串联式一锅四组份 DHPM 合成。乙醛、重氮乙酸乙酯、对甲苯酚和尿素可以缩合，并在 Al-planted M41 上得到相应的 DHPM 衍生物，收率为 50%。