(2-amino-3,4,5-trimethoxyphenyl)(5-methyl-1H-indol-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-amino-3,4,5-trimethoxyphenyl)(5-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: 2,3,4-trimethoxy-6-[(5-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: AURXHUACLYEQFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2-amino-3,4,5-trimethoxyphenyl)(5-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗癌药的2-氨基-3,4,5-三甲氧基芳基吲哚衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-氨基-3,4,5三甲氧基芳基吲哚衍生物，并针对乳腺癌（MCF-7）和结肠（HT-29）的选定人类癌细胞系进行了评估。在3,4,5-三甲氧基芳基吲哚衍生物的A环的C-2位处引入氨基导致了新的化合物，即2-氨基-3,4,5-三甲氧基芳基吲哚衍生物表现出优异的针对人类癌细胞的细胞毒活性线。在2-氨基-3,4,5-三甲氧基芳基吲哚5d中的R6处被甲氧基取代，表现出优异的针对MCF-7（0.013μM）和结肠HT-29（0.143μM）的细胞毒活性，表明其效力比Combretastatin A-4略高。2-氨基-3,4,5-三甲氧基芳基吲哚衍生物的分子模型研究与蛋白质中的秋水仙碱具有相似的结构比对（PDB代码：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.081