1-(4-nitro-α-phenyl-0-tolyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitro-α-phenyl-0-tolyl)imidazole
• 英文别名: 1-(2-Benzyl-4-nitrophenyl)imidazole
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: AUTRXIWXWJYRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基乙醛 、 2-amino-5-nitrodiphenylmethane 在 四氯化钛 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-(4-nitro-α-phenyl-0-tolyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-(Imidazol-1-yl)benzophenones

  摘要：

  化合物IV和V的公式：其中R.sub.o和R.sub.1是氢或1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2是氢，氟，氯或三氟甲基；其中R.sub.3是氢或氟，但R.sub.3不能是氟，如果R.sub.2是氯或三氟甲基；其中R.sub.4是氢，氟，氯，溴，三氟甲基或硝基，可以通过从相应的α-(苯基)-邻甲苯胺的公式I进行多步反应获得##SPC2##其中R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上定义，通过依次用正甲酸酯处理I，然后用2-烷基-2-(氨基烷基)-1,3-二氧杂环戊烷或2-氨基-烷酮二烷基酮和最后用四氯化钛处理I的结果产品，最终得到化合物IV，然后氧化化合物IV得到相应的化合物V。化合物IV和V具有轻微的镇静作用，可用于使哺乳动物或鸟类镇定。然而，它们更重要的用途是作为生产强烈镇静和镇静作用的咪唑苯二氮卓类药物的中间体。

  公开号：

  US03941802A1

文献信息

• US3941803A
  申请人：——

  公开号：US3941803A

  公开（公告）日：1976-03-02
• US3992400A
  申请人：——

  公开号：US3992400A

  公开（公告）日：1976-11-16
• 2-(Imidazol-1-yl)benzophenones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03941802A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  Compounds of the formulae IV and V: ##SPC1## wherein R.sub.o and R.sub.1 are hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.2 is hydrogen, fluoro, chloro, or trifluoromethyl; wherein R.sub.3 is hydrogen or fluoro with the proviso that R.sub.3 cannot be fluoro, if R.sub.2 is chloro or trifluoromethyl; and wherein R.sub.4 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or nitro, are obtained by a multi-step reaction from the corresponding .alpha.-(phenyl)-o-toluidine of the formula I ##SPC2## wherein R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are defined as above, by treating I in sequence with an alkyl ester of orthoformic acid the resulting product with 2-alkyl-2-(aminoalkyl)-1,3-dioxolane or a 2-amino-alkanone dialkyl ketal and finally with titanium tetrachloride to obtain compound IV, and oxidizing compound IV to obtain the corresponding compound V. Compounds IV and V have minor tranquilizing activity which can be utilized to calm mammals or birds. Their more important use, however, is as intermediates in the production of the strongly sedating and tranquilizing imidazolobenzodiazepines.

  化合物IV和V的公式：其中R.sub.o和R.sub.1是氢或1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2是氢，氟，氯或三氟甲基；其中R.sub.3是氢或氟，但R.sub.3不能是氟，如果R.sub.2是氯或三氟甲基；其中R.sub.4是氢，氟，氯，溴，三氟甲基或硝基，可以通过从相应的α-(苯基)-邻甲苯胺的公式I进行多步反应获得##SPC2##其中R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上定义，通过依次用正甲酸酯处理I，然后用2-烷基-2-(氨基烷基)-1,3-二氧杂环戊烷或2-氨基-烷酮二烷基酮和最后用四氯化钛处理I的结果产品，最终得到化合物IV，然后氧化化合物IV得到相应的化合物V。化合物IV和V具有轻微的镇静作用，可用于使哺乳动物或鸟类镇定。然而，它们更重要的用途是作为生产强烈镇静和镇静作用的咪唑苯二氮卓类药物的中间体。