ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 350.439
• InChiKey: AUTRPYRVUGSYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-selenoxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶硒硒诱导人乳腺癌的DNA损伤，细胞周期停滞和细胞凋亡

  摘要：

  合成了新型嘧啶类硒脲并针对肿瘤和正常细胞系进行了评估。在这些化合物中，命名为3j的化合物最初对肿瘤细胞显示出相关的细胞毒性和选择性。考虑到该化合物的结构要求，设计并合成了3j的三个类似物。几乎所有测试的化合物都显示出相当大的细胞毒性。但是，3a类似物之一8a被证明具有高度选择性和细胞毒性，尤其是对于乳腺癌细胞（MCF-7）（IC 50  = 3.9μM）。此外，8a导致DNA损伤，抑制细胞增殖，能够在S期阻滞细胞周期并通过人乳腺癌细胞的凋亡诱导细胞死亡。此外，药代动力学特性的预测表明8a对于口服给药可能具有良好的吸收和渗透特性。总的来说，当前的研究确定了8a作为一种潜在的药物原型，可以用作治疗乳腺癌的DNA相互作用细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.026
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 生成 ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TAKATANI, TAKAO;TAKASUGI, DZYUN;XISANO, KEDZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and efficient oxidative aromatization of 4-substituted-1,4-dihydropyrimidines using (diacetoxyiodo)benzene
  作者：Nandkishor N. Karade、Sumit V. Gampawar、Nilesh P. Tale、Sanjay B. Kedar

  DOI：10.1002/jhet.389

  日期：——

  4‐Alkyl or aryl‐1,4‐dihydropyrimidines were readily oxidized by (diacetoxyiodo)benzene under mild reaction conditions to the corresponding pyrimidine derivatives in good to excellent yields. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  4-烷基或芳基-1,4-二氢嘧啶很容易在温和的反应条件下被（二乙酰氧基碘）苯氧化为相应的嘧啶衍生物，收率很好。J.杂环化​​学。（2010）。
• Reactions with Hydrazonoyl Halides 63: Synthesis and Anticancer Activity of Some New 1,3,4-Thiadiazoles, 1,3,4-Selenadiazoles, and 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Eman K. A. Abdelall、Mahmoud A. Mohamed、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1080/10426500903348013

  日期：2010.8.25

  4-selenadiazoles, and triazolino[4,3-a]pyrimidines containing benzoxazole or benzothiazole moieties were prepared from the reaction of each of ethyl 3-aza-3-(benzoxazol-2-ylamino)-2-chloroprop-2-enoate and ethyl 3-aza-3-(benzothiazolo-2-ylamino)-2-chloroprop-2-enoate with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, and pyrmidine-2-thione derivatives. All the newly synthesized

  含有苯并恶唑或苯并噻唑部分的 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑、2,3-二氢-1,3,4-硒二唑和三唑并[4,3-a]嘧啶是通过各自的反应制备的3-氮杂-3-(苯并恶唑-2-基氨基)-2-氯丙-2-烯酸乙酯和3-氮杂-3-(苯并噻唑-2-基氨基)-2-氯丙-2-烯酸乙酯与钾硫氰酸盐、硒氰酸钾、碳二硫代烷基酯和嘧啶-2-硫酮衍生物。所有新合成的化合物都通过元素分析、光谱数据和可能的替代路线合成进行了确认。一些新合成的化合物被筛选用于某些癌症肿瘤。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• REACTIONS OF HYDRAZONOYL HALIDES 37¹: SYNTHESIS OF TRIAZOLO[4,3-<i>a</i>]PYRIMIDINES, 1,3,4-THIADIAZOLES AND 1,3,4-SELENADIAZOLES
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Bassem A.M. Abdel-Wahab、Ali A. Al-Atoom

  DOI：10.1080/10426500490422272

  日期：2004.3.1

  1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyrimidines, thiadiazolines and selenadiazolines synthesized via reactions of hydrazonoyl halides with each of ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-methylthio-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate (or ethyl 6-(3,4-dimethylphenyl)-4-methyl-2-thio1,3,6-trihydropyrimidine-5-carboxylate), ethyl 4-(2,3-dimethoxyphenyl)- 6-methyl-2-methylthio-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate, potassium

  1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶、噻二唑啉和硒二唑啉通过腙酰卤与4-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-2-甲硫基-3,4乙酯反应合成-dihydropyrimidine-5-carboxylate (或 6-(3,4-二甲基苯基)-4-methyl-2-thio1,3,6-trihydropyrimidine-5-carboxylate), 乙基 4-(2,3-dimethoxyphenyl)-6 -methyl-2-methylthio-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate、硫氰酸钾、硒氰酸钾和碳二硫代酸钾分别。
• Rana, Kulbhushan; Kaur, Balbir; Kumar, Baldev, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 7, p. 1553 - 1557
  作者：Rana, Kulbhushan、Kaur, Balbir、Kumar, Baldev

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, Baldev; Kaur, Balbir; Kaur, Jatinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 7, p. 1526 - 1530
  作者：Kumar, Baldev、Kaur, Balbir、Kaur, Jatinder、Parmar, Anupama、Anand、Kumar, Harish

  DOI：——

  日期：——