5-(tosyloxy)-2-pentenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tosyloxy)-2-pentenenitrile
• 英文别名: [(E)-4-cyanobut-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: AUTSKSJOJXCFGS-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化二乙基铝 、 trans-1-(dimethylphenylsilyl)-4-(tosyloxy)-1,2-epoxybutane 以 甲苯 为溶剂， 以12%的产率得到3-hydroxy-5-(tosyloxy)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基环氧乙烷的构型相关开环：功能化烯烃或四氢呋喃的合成

  摘要：

  在 β 位具有潜在甲苯磺酸盐或溴化物离去基团的顺式和反式甲硅烷基环氧乙烷可分别通过用 DIBAL-H 对相应炔烃进行非对映特异性还原和用硅烷进行氢化硅烷化来获得。在与甲硅烷基硫缩醛的阴离子反应中，反应的结果取决于构型：顺式环氧乙烷添加亲核甲硫醇并在 Peterson 烯化中得到顺式乙烯基硫化物单元。相比之下，反式环氧乙烷导致官能化四氢呋喃，在环上和环外 α 位置具有甲硅烷基（甲硫基）取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900448

文献信息

• Configuration-Dependent Ring Opening of Silyloxiranes: Synthesis of Functionalized Alkenes or Tetrahydrofurans
  作者：Jens Lange、Ernst Schaumann

  DOI：10.1002/ejoc.200900448

  日期：2009.9

  cis- and trans-Silyloxiranes with a potential tosylate or bromide leaving group in the β position are available by the diastereospecific reduction of the corresponding alkynes with DIBAL-H and hydrosilylation with silanes, respectively. In the reaction with the anion of a silylthioacetal, the outcome of the reaction is configuration dependent: the cis-oxiranes add nucleophilic methanthiolate and give

  在 β 位具有潜在甲苯磺酸盐或溴化物离去基团的顺式和反式甲硅烷基环氧乙烷可分别通过用 DIBAL-H 对相应炔烃进行非对映特异性还原和用硅烷进行氢化硅烷化来获得。在与甲硅烷基硫缩醛的阴离子反应中，反应的结果取决于构型：顺式环氧乙烷添加亲核甲硫醇并在 Peterson 烯化中得到顺式乙烯基硫化物单元。相比之下，反式环氧乙烷导致官能化四氢呋喃，在环上和环外 α 位置具有甲硅烷基（甲硫基）取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)