16G8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 16G8
• 英文别名: 4-(1-Benzofuran-2-carbonyl)-6-benzyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]piperazin-2-one
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 438.526
• InChiKey: AUWNHKXYVROESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(tert-butoxy)carbonyl]-N-(2-oxo-3-phenylpropyl)glycine 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 16G8
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-亚氨基二乙酸衍生的非酰胺基组合文库：溶液相合成具有 LEF-1/β-连环蛋白介导转录活性的哌嗪酮文库

  摘要：

  详细介绍了从 N-Boc-亚氨基二乙酸开始仅需四个步骤即可快速、平行合成高度官能化哌嗪酮的溶液相方法。这些努力代表了组合文库的溶液相合成从 N-Boc-亚氨基二乙酸扩展到基于非酰胺的文库，其中使用简单的液-液萃取来纯化所有反应产物。该方法被应用于合成一个多样化的 150 成员库，在哌嗪酮核心的三个位置具有取代基。荧光素酶报告基因检测的筛选结果表明，许多文库成员是 LEF-1/β-连环蛋白介导的转录的新阻遏物，可能是对抗结肠直肠肿瘤的有效药物。合成和筛选了从这些先导结构设计的两个二级库（每个 100 个成员），提供额外的活性剂并深入了解该系列中的关键结构-活性关系。这些化合物仅代表第二类小分子，其抑制含有 LEF-1 响应元件的报告基因的转录，第一类不基于 DNA 小沟结合剂。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1825::aid-hlca1825>3.0.co;2-4

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS WITH INCREASED THERAPEUTIC ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE COMME AGENTS ANTIVIRAUX PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE ACCRUE
  申请人：SERVICIO ANDALUZ DE SALUD

  公开号：WO2017144624A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention provides 2-phenylpiperazine derivatives having a benzofuran-2-yl group which contributes to increase the antiviral activity as well as, for some substituents, the CC50, giving more active and less cytotoxic compounds. Although further optimization and characterization of their mechanisms of action will be required for these compounds, they represent strong hit candidates for the development of a new class of antiviral compounds.

  本发明提供了具有苯并呋喃-2-基团的2-苯基哌嗪衍生物，该基团有助于增加抗病毒活性，同时对于某些取代基，还增加了CC50值，从而提供了更活性更低细胞毒性的化合物。尽管这些化合物需要进一步优化和表征其作用机制，但它们代表了用于开发新型抗病毒化合物的强有力候选物。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS WITH INCREASED THERAPEUTIC ACTIVITY
  申请人：SERVICIO ANDALUZ DE SALUD

  公开号：US20190308956A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides 2-phenylpiperazine derivatives having a benzofuran-2-yl group which contributes to increase the antiviral activity as well as, for some substituents, the CC 50 , giving more active and less cytotoxic compounds. Although further optimization and characterization of their mechanisms of action will be required for these compounds, they represent strong hit candidates for the development of a new class of antiviral compounds.
• Non-Amide-Based Combinatorial Libraries Derived fromN-Boc-Iminodiacetic Acid: Solution-Phase Synthesis of Piperazinone Libraries with Activity Against LEF-1/β-Catenin-Mediated Transcription
  作者：Dale L. Boger、Joel Goldberg、Shigeki Satoh、Yves Ambroise、Steven B. Cohen、Peter K. Vogt

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1825::aid-hlca1825>3.0.co;2-4

  日期：2000.8.9

  methodology was applied to the synthesis of a diverse 150-member library with substituents in three positions of the piperazinone core. Screening results from a luciferase reporter assay indicate that a number of library members are novel repressors of LEF-1/β-catenin-mediated transcription, and may be effective agents against colorectal tumors. Two secondary libraries (100 members each) designed from

  详细介绍了从 N-Boc-亚氨基二乙酸开始仅需四个步骤即可快速、平行合成高度官能化哌嗪酮的溶液相方法。这些努力代表了组合文库的溶液相合成从 N-Boc-亚氨基二乙酸扩展到基于非酰胺的文库，其中使用简单的液-液萃取来纯化所有反应产物。该方法被应用于合成一个多样化的 150 成员库，在哌嗪酮核心的三个位置具有取代基。荧光素酶报告基因检测的筛选结果表明，许多文库成员是 LEF-1/β-连环蛋白介导的转录的新阻遏物，可能是对抗结肠直肠肿瘤的有效药物。合成和筛选了从这些先导结构设计的两个二级库（每个 100 个成员），提供额外的活性剂并深入了解该系列中的关键结构-活性关系。这些化合物仅代表第二类小分子，其抑制含有 LEF-1 响应元件的报告基因的转录，第一类不基于 DNA 小沟结合剂。